5-acetoxy-12-methyl-12H-benzo[a]phenothiazine | 96861-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-12-methyl-12H-benzo[a]phenothiazine
• 英文别名: (12-Methylbenzo[a]phenothiazin-5-yl) acetate
• CAS: 96861-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: YINSMYKPDNENBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-12H-benzophenothiazine 、 碘甲烷 生成 5-acetoxy-12-methyl-12H-benzo[a]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  GUINDON, YVAN;GIRARD, YVES;LAU, CHEUK K.;FORTIN, REJEAN;ROKACH, JOSHUA;YO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[a]phenothiazines and hydro-derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0136893A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  Pharmaceutical compositions contain a compound for the Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Certain compounds of Formula I are novel. Compounds of Formula I are useful in treating allergic conditions, asthma, cardrovascular disorders, inflammation and pain and are useful as cytoprotective agents. In Formula 1. X is O, S, SO or SO2; R, is H; C,-6 alkyl; C, -6 acyl; C1-6 aminoacyl; (C1-6 acyloxy)-(C1-6 alkyl); (C1-6 alkoxy)-(Cl-6 alkyl); benzoyl; substituted benzoyl in which the substitution in the phenyl ring (herein called "substituted as herein defined") is halogen, C1-3 alkyl, C1-3 alkoxy, CN, CF3, COOR6, OH, CH2COOR6 or (CH2)nNR8R9 where n is 0, 1 or 2; carbamoyl; CONHR7; COOR7; p-toluenesulfonyl; methane sulfonyl; or an acyl group such that R,-OH is an essential amino acid; each of R2, R3, R4 and R5, independently of the others, is hydrogen; C1-6 alkyl; C2-6 alkenyl; -(CHR6)pCOOR6, p being 0 or an integer from 1 to 4; or -(CH2)mM where m is 0 or an integer from 1 to 6 and M is (a) OR,s; (b) halogen; (c) CF3; (d) SR15; (e) phenyl or substituted phenyl as herein defined; (f) COOR6; (g) CO-R14; (h) tetrazolyl; (i) -NH-CO-R7; (j) -NR8R9; (k) -NHSO2R10 where R10 is OH, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or phenyl; (I) -COCH20H; (m) -SOR11 where R11 is C1-6 alkyl; phenyl; substituted phenyl as herein defined; (CH2)mCOOR6;CN; formyl or C1-4 perfluoroalkyl; (n) -CONR8R9; (o) -SO2NR8R9; (p) -SO2R13 where R13 is a hydrogen atom or a radical of the type defined for R11; (q) NO2; (r) O-CO-R14; (s) O-CO-NR8R9; (t) -CN; or (u) -OPO(OR6)2: each R6, independently of any other, is H, phenyl or C1-6 alkyl; each R7, independently of any other, is C1-6 alkyl, benzyl, phenyl or (C1-6 acyloxyl-(C1-6 alkyl); each R8 and each R9, independently of any other, is phenyl, substituted phenyl as herein defined, or C1-4 alkyl, or NR8R9 represents a heterocycloalkyl radical of 5 to 8 ring atoms; each R14, independently of any other, is H. (CH2)pCOOR6, C, 6 alkyl, C1-6 alkoxy, (C1-6 acyloxy)-(C1-6 alkoxy), phenyl, substituted phenyl as herein defined, or C, -6 aminoalkyl, or R14 is such that R14CO2H is an essential amino acid; R15 is H, (C1-6 alkoxy)-(C1-6 alkyl), (C, 6 acyloxyl-(C1-6 alkyl), C1-6 alkyl, benzyl, -(CH2)mCOOR6, CN, formyl, C1-4 perfluoroalkyl, CH2-R12 where R12 is C1-5 alkyldimethylamino or phenyl, phenyl, or substituted phenyl as herein defined; the broken lines in ring A represent optional double bonds; R2, R3, R4 and R5 may be positioned anywhere in the structure.

  药用组合物包含一种式化合物 或其药学上可接受的盐。式 I 的某些化合物是新型化合物。式 I 的化合物可用于治疗过敏性疾病、哮喘、心血管疾病、炎症和疼痛，并可用作细胞保护剂。 在式 1 中 X 是 O、S、SO 或 SO2； R，是 H；C,-6 烷基；C, -6酰基；C1-6氨基酰基；(C1-6酰氧基)-(C1-6烷基)；(C1-6烷氧基)-(Cl-6烷基)；苯甲酰基；取代的苯甲酰基，其中苯环中的取代基（此处称为 "如本文定义的取代基"）是卤素、C1-3烷基、C1-3烷氧基、CN、CF3、COOR6、OH、 COOR6 或 (CH2)nNR8R9 其中 n 是 0、1 或 2；氨基甲酰基；CONHR7；COOR7；对甲苯磺酸基；甲烷磺酰基；或 R,-OH 为必需氨基酸的酰基； R2、R3、R4 和 R5 中各自独立地为氢；C1-6 烷基；C2-6 烯基；-(CHR6)pCOOR6，p 为 0 或 1 至 4 的整数；或-( )mM，其中 m 为 0 或 1 至 6 的整数，M 为 (a) OR,s；(b) 卤素； (c) ； (d) SR15； (e) 本文定义的苯基或取代苯基； (f) COOR6； (g) CO-R14； (h) 四唑基； (i) -NH-CO-R7; (j) -NR8R9；(k) -NHSO2R10 其中 R10 为 OH、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或苯基； (I) -CO 0H; (m) -SOR11 其中 R11 为 C1-6 烷基；苯基；本文定义的取代苯基；( )mCOOR6; CN; 甲酰基或 C1-4 全氟烷基；(n) -CONR8R9； (o) -SO2NR8R9 ； (p) -SO2R13 其中 R13 是氢原子或 R11 所定义的基团类型； (q) NO2； (r) O-CO-R14； (s) O-CO-NR8R9； (t) -CN；或 (u) -OPO(OR6)2： 每个 R6（独立于任何其他物质）是 H、苯基或 C1-6 烷基； 每个 R7（独立于任何其他物质）是 C1-6 烷基、苄基、苯基或 (C1-6 acyloxyl-(C1-6 烷基)； 每个 R8 和每个 R9，各自独立地为苯基、本文定义的取代苯基或 C1-4 烷基，或 NR8R9 代表 5 至 8 个环原子的杂环烷基； ( )pCOOR6 是 H、( )pCOOR6、C, 6 烷基、C1-6 烷氧基、(C1-6 乙酰氧基)-(C1-6 烷氧基)、苯基、本文定义的取代苯基或 C, -6 氨基烷基，或 R14 是这样的 R14CO2H 是必需氨基酸； R15 是 H、(C1-6 烷氧基)-(C1-6 烷基)、(C, 6 乙酰氧基-(C1-6 烷基))、C1-6 烷基、苄基、-( )mCOOR6、CN、甲酰基、C1-4 全氟烷基、 -R12，其中 R12 是本文定义的 C1-5 烷基二甲基氨基或苯基、苯基或取代苯基； 环 A 中的断线代表可选的双键； R2、R3、R4 和 R5 可位于结构中的任何位置。
• ——
  作者：GUINDON Y.、 GIRARD Y.、 LAU C. K.、 FORTIN R.、 ROKACH J.、 YOAKIM C.

  DOI：——

  日期：——
• US4611056A
  申请人：——

  公开号：US4611056A

  公开（公告）日：1986-09-09
• US4876246A
  申请人：——

  公开号：US4876246A

  公开（公告）日：1989-10-24