3-(4-Bromo-phenyl)-4-ethoxy-9-methyl-3,4-dihydro-1,2,3,3a-tetraaza-cyclopenta[b]naphthalene | 109000-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(4-Bromo-phenyl)-4-ethoxy-9-methyl-3,4-dihydro-1,2,3,3a-tetraaza-cyclopenta[b]naphthalene
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-5-ethoxy-10-methyl-5H-tetrazolo[1,5-b]isoquinoline
• CAS: 109000-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄O
• 分子量: 385.263
• InChiKey: SPCJEZHOZAVAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  486.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromo-phenyl)-4-ethoxy-9-methyl-3,4-dihydro-1,2,3,3a-tetraaza-cyclopenta[b]naphthalene 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到2-bromo-12-methylindazolo(2,3-b)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  线性稠合的四唑（1,5-b）异喹啉鎓盐的合成和氮消除：形成新的四环化合物：吲哚并（2,3-b）异喹啉

  摘要：

  用芳基二偶氮盐处理3-氨基异喹啉（），得到2-氨基-4-芳基偶氮异喹啉（），其与芳族醛反应，得到咪唑（4,5-c）异喹啉。然而，使用3-氨基-4-甲基异喹啉（），相同的反应会生成3-异喹啉基三氮烯（），然后可以使用“ TBB”将其环化，得到四唑（1,5-b）-异喹啉盐（）。后者的lium盐（）在存在氢氧离子的情况下表现出强烈的反应性，这是通过同时形成甲苯甲醛衍生物和吲哚并（3,2-b）异喹啉体系（）来证明的。这种矛盾以及新的线性融合系统之间的行为差​​异（）及其以前研究的角熔融异构体（“退火效应”）是根据前沿分子轨道理论来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82093-7
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-[(4-methylisoquinolin-3-yl)diazenyl]aniline 在 tribromophenol bromine 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-Bromo-phenyl)-4-ethoxy-9-methyl-3,4-dihydro-1,2,3,3a-tetraaza-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  线性稠合的四唑（1,5-b）异喹啉鎓盐的合成和氮消除：形成新的四环化合物：吲哚并（2,3-b）异喹啉

  摘要：

  用芳基二偶氮盐处理3-氨基异喹啉（），得到2-氨基-4-芳基偶氮异喹啉（），其与芳族醛反应，得到咪唑（4,5-c）异喹啉。然而，使用3-氨基-4-甲基异喹啉（），相同的反应会生成3-异喹啉基三氮烯（），然后可以使用“ TBB”将其环化，得到四唑（1,5-b）-异喹啉盐（）。后者的lium盐（）在存在氢氧离子的情况下表现出强烈的反应性，这是通过同时形成甲苯甲醛衍生物和吲哚并（3,2-b）异喹啉体系（）来证明的。这种矛盾以及新的线性融合系统之间的行为差​​异（）及其以前研究的角熔融异构体（“退火效应”）是根据前沿分子轨道理论来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82093-7

文献信息

• MESSMER A.; HAJOS GY.; GELLERI A.; RADICS L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5415-5426
  作者：MESSMER A.、 HAJOS GY.、 GELLERI A.、 RADICS L.

  DOI：——

  日期：——