2'-chloro-1,1',5,5',8,8,'-hexamethyl-2,3'-bi-1H-1-benzazepine | 106218-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2'-chloro-1,1',5,5',8,8,'-hexamethyl-2,3'-bi-1H-1-benzazepine
• 英文别名: 2-chloro-1,5,8-trimethyl-3-(1,5,8-trimethyl-1-benzazepin-2-yl)-1-benzazepine
• CAS: 106218-66-0
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₂
• 分子量: 402.967
• InChiKey: FJSJSKGSYRYWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-1,1',5,5',8,8,'-hexamethyl-2,3'-bi-1H-1-benzazepine 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,5,8-trimethyl-1H-1-benzazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzazepines. The Synthesis and Reactivity of 2-Chloro-1,5-Dimethyl-1h-1-Benzazepines

  摘要：

  用 N-甲基苯胺处理月桂酸，可得到 1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓-2(3H)-酮和 5-甲基-5-[4-(甲基氨基)苯基]-1-苯基吡咯烷-2-酮。后者的 单晶 X 射线研究证实了后者的结构。如果让间甲氧基-N-甲基苯胺或间甲基-N-甲基苯胺与月桂酸反应，苯并氮杂卓酮的产量会增加。用吡啶中的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮，可定量生成 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓，但这些化合物在酸性条件下反应性很强，会在 C2 处发生亲核置换。相反，用纯净的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮会产生黄色二聚体，即 2′-氯-1,1′,5,5′-四甲基-2,3′-联-1H-1-苯并氮杂卓，其稳定性仅略高于 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1071/ch9860529
• 作为产物：
  描述：

  1,5,8-trimethyl-1H-1-benzazepin-2(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2'-chloro-1,1',5,5',8,8,'-hexamethyl-2,3'-bi-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  1-Benzazepines. The Synthesis and Reactivity of 2-Chloro-1,5-Dimethyl-1h-1-Benzazepines

  摘要：

  用 N-甲基苯胺处理月桂酸，可得到 1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓-2(3H)-酮和 5-甲基-5-[4-(甲基氨基)苯基]-1-苯基吡咯烷-2-酮。后者的 单晶 X 射线研究证实了后者的结构。如果让间甲氧基-N-甲基苯胺或间甲基-N-甲基苯胺与月桂酸反应，苯并氮杂卓酮的产量会增加。用吡啶中的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮，可定量生成 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓，但这些化合物在酸性条件下反应性很强，会在 C2 处发生亲核置换。相反，用纯净的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮会产生黄色二聚体，即 2′-氯-1,1′,5,5′-四甲基-2,3′-联-1H-1-苯并氮杂卓，其稳定性仅略高于 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1071/ch9860529

文献信息

• BOWIE, J. H.;HAYES, R. N.;MITKAS, S.;PRAGER, R. H.;RAFTERY, M. J.;SKELTON+, AUSTRALAS. J. CHEM., 1986, 39, N 3, 529-539
  作者：BOWIE, J. H.、HAYES, R. N.、MITKAS, S.、PRAGER, R. H.、RAFTERY, M. J.、SKELTON+

  DOI：——

  日期：——
• 1-Benzazepines. The Synthesis and Reactivity of 2-Chloro-1,5-Dimethyl-1h-1-Benzazepines
  作者：JH Bowie、RN Hayes、S Mitkas、RH Prager、MJ Raftery、BW Skelton、MB Stringer、AH White

  DOI：10.1071/ch9860529

  日期：——

  Treatment of laevulinic acid with N- methylaniline yields 1,5-dimethyl- 1H-1-benzazepin-2(3H)-one and 5-methyl-5-[4-( methylamino )phenyl]-1- phenylpyrrolidin-2-one. The structure of the latter is confirmed by a single-crystal X-ray study. The yield of benzazepinone is increased if either m- methoxy-N-methylaniline or m-methyl-N- methylaniline is allowed to react with laevulinic acid. Treatment of the benzazepinones with phosphoryl chloride in pyridine produces 2-chloro-1,5-dimethyl-1H-1- benzazepines in quantitative yields, but these compounds are highly reactive under acidic conditions, undergoing nucleophilic displacement at C2. In contrast, treatment of benzazepinones with neat phosphoryl chloride yields yellow dimers , assigned as 2′-chloro-1,1′,5,5′- tetramethyl-2,3′-bi-1H-1-benzazepines, and with stabilities only marginally greater than those of the 2-chloro-1,5-dimethyl-1H-1- benzazepines.

  用 N-甲基苯胺处理月桂酸，可得到 1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓-2(3H)-酮和 5-甲基-5-[4-(甲基氨基)苯基]-1-苯基吡咯烷-2-酮。后者的 单晶 X 射线研究证实了后者的结构。如果让间甲氧基-N-甲基苯胺或间甲基-N-甲基苯胺与月桂酸反应，苯并氮杂卓酮的产量会增加。用吡啶中的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮，可定量生成 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓，但这些化合物在酸性条件下反应性很强，会在 C2 处发生亲核置换。相反，用纯净的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮会产生黄色二聚体，即 2′-氯-1,1′,5,5′-四甲基-2,3′-联-1H-1-苯并氮杂卓，其稳定性仅略高于 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓。