methyl 4-(pyridin-2-ylethynyl)benzoate | 1126369-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(pyridin-2-ylethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzoate
• CAS: 1126369-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: HZLOIMHUYMRDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylethynyl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以43.3 %的产率得到4-(pyridin-2-ylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DUAL MODULATOR OF MGLUR5 AND 5-HT2A RECEPTOR, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种mGluR5和5-HT2AR（5-HT2A受体）的双重调节剂及其使用。具体而言，本发明涉及一种既作为mGluR5调节剂又作为5-HT2AR拮抗剂的化合物，以及其作为治疗疼痛的治疗剂的使用。

  公开号：

  US20220274939A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 4-(pyridin-2-ylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成 2,3-芳基吡啶吲哚衍生物在 A549 肺癌细胞中的双相剂量依赖性 G0/G1 和 G2/M 细胞周期阻滞

  摘要：

  通过 Larock 异环化合成的 2,3-芳基吡啶基吲哚衍生物比它们的 2,3-二芳基吲哚类似物表现出更高的细胞毒性。最活跃的化合物表现出浓度依赖性双相细胞周期阻滞作用。在 0.5 μM 时，该化合物在 G0/G1 期触发 p53/p21 介导的细胞周期停滞，而在 2.0 μM 时观察到导致 G2/M 期细胞周期停滞的多重效应。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200127

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND PSORIASIS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET DU PSORIASIS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009027746A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present disclosure relates to heterocyclic amide compounds, which are useful for inhibiting the Hedgehog pathway, and their use in treating a disease or medical condition mediated alone or in part by Hedgehog pathway inhibition. Also disclosed are methods for manufacture of these compounds, pharmaceutical compositions including these compounds, and use of these compounds in the manufacture of medicaments for treating such diseases and medical conditions in a subject. Formula (IA) with the provisio that either R2or R3 is (Z).

  本公开涉及杂环酰胺化合物，这些化合物对抑制Hedgehog途径有用，并且它们在治疗由Hedgehog途径抑制单独或部分介导的疾病或医疗状况中的用途。还公开了这些化合物的制造方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗受试者中的这些疾病和医疗状况的药物的方法。公式（IA），条件是R2或R3中的一个是（Z）。
• HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND PSORIASIS
  申请人：Dakin Leslie

  公开号：US20100311748A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present disclosure relates to heterocyclic amide compounds, which are useful for inhibiting the Hedgehog pathway, and their use in treating a disease or medical condition mediated alone or in part by Hedgehog pathway inhibition. Also disclosed are methods for manufacture of these compounds, pharmaceutical compositions including these compounds, and use of these compounds in the manufacture of medicaments for treating such diseases and medical conditions in a subject. Formula (IA) with the provisio that either R 2 or R 3 is (Z).

  本公开涉及杂环酰胺化合物，其用于抑制Hedgehog途径，并在治疗由Hedgehog途径抑制单独或部分介导的疾病或医疗状况中发挥作用。还公开了这些化合物的制造方法，包括这些化合物的制药组合物以及这些化合物在制造用于治疗主体中的这些疾病和医疗状况的药物中的用途。公式（IA），其中R2或R3为（Z）的情况。
• [EN] DUAL REGULATOR FOR MGLUR5 AND 5-HT2A RECEPTORS AND USE THEREOF<br/>[FR] DOUBLE RÉGULATEUR POUR RÉCEPTEURS MGLUR5 ET 5-HT2A ET UTILISATION DE CELUI-CI<br/>[KO] MGLUR5 및 5-HT2A 수용체의 이중 조절제 및 이의 용도
  申请人：VIVOZON INC

  公开号：WO2022025636A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  mGluR5 및 5-HT2A 수용체의 이중 조절제 및 이의 용도가 개시된다. 더욱 상세하게는, mGluR5의 조절제 및 5-HT2A 수용체의 길항제로 동시에 작용하는 화합물 및 이의 통증 치료제로서의 용도가 개시된다.
• Biphasic Dose‐Dependent G0/G1 and G2/M Cell‐Cycle Arrest by Synthetic 2,3‐Arylpyridylindole Derivatives in A549 Lung Cancer Cells
  作者：Pongtai Chaiputtanapun、Kriengsak Lirdprapamongkol、Bongkotrat Thanaussavadate、Thanyaporn Phongphankhum、Thanawit Thippong、Poomsith Thangsan、Phreeranat Montatip、Lukana Ngiwsara、Jisnuson Svasti、Pitak Chuawong

  DOI：10.1002/cmdc.202200127

  日期：2022.7.19

  3-arylpyridylindole derivatives synthesized via the Larock heteroannulation exhibited higher cytotoxicity than their 2,3-diarylindole analogs. The most active compound demonstrated a concentration-dependent biphasic cell cycle arrest effect. At 0.5 μM, the compound triggered p53/p21-mediated cell cycle arrest in the G0/G1 phase, while multiple effects leading to G2/M phase cell cycle arrest were observed

  通过 Larock 异环化合成的 2,3-芳基吡啶基吲哚衍生物比它们的 2,3-二芳基吲哚类似物表现出更高的细胞毒性。最活跃的化合物表现出浓度依赖性双相细胞周期阻滞作用。在 0.5 μM 时，该化合物在 G0/G1 期触发 p53/p21 介导的细胞周期停滞，而在 2.0 μM 时观察到导致 G2/M 期细胞周期停滞的多重效应。
• DUAL MODULATOR OF MGLUR5 AND 5-HT2A RECEPTOR, AND USE THEREOF
  申请人：Vivozon Inc.

  公开号：US20220274939A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  Disclosed are a dual modulator of mGluR5 and 5-HT2AR (5-HT2A receptor), and use thereof. More specifically, disclosed are a compound which acts as modulator of mGluR5 and an antagonist of 5-HT2AR at the same time, and use thereof as therapeutic agent for pain.

  本发明涉及一种mGluR5和5-HT2AR（5-HT2A受体）的双重调节剂及其使用。具体而言，本发明涉及一种既作为mGluR5调节剂又作为5-HT2AR拮抗剂的化合物，以及其作为治疗疼痛的治疗剂的使用。