1-bromo<1>diadamantane | 97920-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo<1>diadamantane
• 英文别名: 1'-Bromo-2,2'-spirobi[adamantane]
• CAS: 97920-60-0
• 化学式: C₁₉H₂₇Br
• 分子量: 335.327
• InChiKey: PMRITZAOANLPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo<1>diadamantane 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 5,5',7,7'-tetrabromo<1>diadamantane
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead functionalization of [1]diadamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-noradamantyl)-2-adamantanol 在 草酰溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-bromo<1>diadamantane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物的热重排

  摘要：

  通过使1- [1]二金刚烷基阳离子与适当的亲核试剂反应，合成了叔1-卤螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物（1-卤[1]二金刚烷）。1-氯-或1-溴-[1]二金刚烷而不是1-氟衍生物的热解以良好的产率得到相应的仲4-卤代衍生物。通过1 H和13 C NMR光谱，以及X射线晶体学，已经确定分离出的4溴[1]二金刚烷是反异构体，Br–C–C–C螺旋扭转角接近170°，根据分子力学计算，这是两种可能的4-取代的异构体中应变较小的。讨论了可能的重排机制。

  DOI：

  10.1039/p29960000871

文献信息

• SOSNOWSKI, J. J.;RHEINGOLD, A. L.;MURRAY, R. K. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3788-3791
  作者：SOSNOWSKI, J. J.、RHEINGOLD, A. L.、MURRAY, R. K. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal rearrangement of 1-substituted spiro[adamantane-2,2′-adamantane] derivatives
  作者：John S. Lomas、Christine Cordier、Sylvette Briand、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1039/p29960000871

  日期：——

  isomer, with the Br–C–C–Cspiro torsion angle close to 170°, this being the less strained of the two possible 4-substituted isomers, according to molecular mechanics calculations. Possible mechanisms for the rearrangement are discussed.

  通过使1- [1]二金刚烷基阳离子与适当的亲核试剂反应，合成了叔1-卤螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物（1-卤[1]二金刚烷）。1-氯-或1-溴-[1]二金刚烷而不是1-氟衍生物的热解以良好的产率得到相应的仲4-卤代衍生物。通过1 H和13 C NMR光谱，以及X射线晶体学，已经确定分离出的4溴[1]二金刚烷是反异构体，Br–C–C–C螺旋扭转角接近170°，根据分子力学计算，这是两种可能的4-取代的异构体中应变较小的。讨论了可能的重排机制。
• Bridgehead functionalization of [1]diadamantane
  作者：James J. Sosnowski、Arnold L. Rheingold、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/jo00220a022

  日期：1985.10