(1R,1'R,3'S,5'R)-2-(1'-(furan-3''-yl)-5'-methyl-2',8'-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3'-yl)ethan-1-ol | 84620-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,1'R,3'S,5'R)-2-(1'-(furan-3''-yl)-5'-methyl-2',8'-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3'-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,3S,5R)-1-(furan-3-yl)-5-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]ethanol
• CAS: 84620-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KNFCAUIMXAZHNI-FTYKPCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R,3'S,5'R)-2-(1'-(furan-3''-yl)-5'-methyl-2',8'-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3'-yl)ethan-1-ol 、 氨 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABELL, A. D.;MASSY-WESTROPP, R. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2451-2464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  eremoacetal 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,1'R,3'S,5'R)-2-(1'-(furan-3''-yl)-5'-methyl-2',8'-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3'-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dimitriadis, Eugene; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1895 - 1902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective bond cleavage and coordination effects in the reduction of some acetals with lithium in ammonia
  作者：A.D. Abell、R.A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96640-2

  日期：1985.1

  Some benzylic-type acetals possessing the 2,8-dioxa-bicyclo [3.2.1]octane ring system are cleaved in a regioselective manner when treated with lithium in ammonia. The results f rom various reductions implicate coordination of lithium as a significant factor involved in reduction mechanisms.

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。