ethyl perhydro-2-methyl-4-oxo-1-benzopyran-3-carboxylate | 100420-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl perhydro-2-methyl-4-oxo-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 100420-21-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: LRMNIPPNOTZTTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl perhydro-2-methyl-4-oxo-1-benzopyran-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1S,2S)-1-Methyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov cyclisation of dienone-esters and tetrahydropyrones using trimethylsilyltriflate

  摘要：

  Cyclopentenone esters have been synthesized via a Nazarov cyclisation of the corresponding alpha,alpha'-dienone esters or tetrahydro-gamma-pyrone esters employing trimethylsilyltriflate at room temperature. The dienone esters were synthesised by a short two-step acylation-Knoevenagel sequence.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80577-s

文献信息

• NOVEL NAZAROV-TYPE CYCLIZATION OF TETRAHYDRO-4-OXOPYRAN-3-CARBOXYLIC ESTERS BY THE USE OF Me₃SiCl–NaI REAGENT
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1985.1137

  日期：1985.8.5

  Treatment of 2,5,6-tri-substituted tetrahydro-4-oxopyran-3-carboxylic esters with Me3SiCl–NaI reagent in DMF at 120 °C gave cyclopentenone derivatives via the Nazarov-type cyclization subsequent to possible dehydration.

  2,5,6-三取代四氢-4-氧代吡喃-3-羧酸酯在DMF中120°C下用Me3SiCl-NaI试剂处理，在可能的脱水后通过Nazarov型环化反应得到环戊烯酮衍生物。
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1137-1138
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——