Nα-[(3 S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]-L-histidyl-L-prolinamide | 99206-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-[(3 S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]-L-histidyl-L-prolinamide
• 英文别名: (3S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 99206-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₄
• 分子量: 424.459
• InChiKey: NJJQKPUOSWBBFQ-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3S)-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate 、 组氨酸脯氨酸酰胺 生成 Nα-[(3 S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]-L-histidyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  SUGANO, XIROSI;ISIDA, RYUITI;YAMAMURA, MITIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and central nervous system actions of thyrotropin-releasing hormone analogs containing a 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline moiety.
  作者：HIROSHI MAEDA、MAMORU SUZUKI、HIROSHI SUGANO、MICHIO MAYAMURA、RYUICHI ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.36.190

  日期：——

  In order to find compounds having selective central nervous system (CNS) actions, various thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs in which the pyroglutamic acid residue is replaced by (3S)-1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Otc-OH) and related derivatives were prepared and their CNS actions were investigated in mice.Otc-His-Pro-NH2 (9a) showed 3.5-10 times stronger CNS actions than TRH (1). However, it was also 3-4 times more potent than TRH in thyrotropin (TSH)-releasing activity.

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。
• Novel peptides and process for preparing the same and pharmaceutical composition
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0134582A2

  公开（公告）日：1985-03-20

  A compound of the formula: wherein A is a group of the formula: R1 and R' are the same or different and each hydrogen atom, nitro, amino, a protected amino, hydroxy or lower alkoxy, Y is oxygen atom or a group of the formula: -NR3-, R3 is hydrogen atom or lower alkyl. X is methylene or sulphur atom and the dotted line is an optional double bond, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a medicine for the treatment of consciousness disorders. Also processes for the preparation of these compounds are disclosed.

  式的化合物： 其中 A 是式中的基团： R1 和 R'相同或不同，各自为氢原子、硝基、氨基、受保护氨基、羟基或低级烷氧基、 Y 是氧原子或式中的基团：-NR3-、 R3 是氢原子或低级烷基。 X 是亚甲基或硫原子，以及 虚线为任选双键，或其药学上可接受的酸加成盐，可作为治疗意识障碍的药物。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。
• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 190-201
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——
• JPS6110596A
  申请人：——

  公开号：JPS6110596A

  公开（公告）日：1986-01-18
• US4563306A
  申请人：——

  公开号：US4563306A

  公开（公告）日：1986-01-07