庚酸,5-羟基-6,6-二甲基-3-羰基-,乙基酯 | 107400-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 庚酸,5-羟基-6,6-二甲基-3-羰基-,乙基酯
• 英文名称: 5-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 107400-42-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: GYTWILJEWWOTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酸,5-羟基-6,6-二甲基-3-羰基-,乙基酯 生成 (3R,5S)-3,5-Dihydroxy-6,6-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUKUI, MINEO;OKAMOTO, SEIICHI;SANO, TADAFUMI;NAKATA, TADASHI;OISHI, TAKES+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2890-2892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 乙酰乙酸乙酯 生成 庚酸,5-羟基-6,6-二甲基-3-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  FUKUI, MINEO;OKAMOTO, SEIICHI;SANO, TADAFUMI;NAKATA, TADASHI;OISHI, TAKES+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2890-2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]
• Stereoselective Reduction of ?-Hydroxy-?-ketoesters
  作者：Faizulla G. Kathawala、Bernhard Prager、Kapa Prasad、Oljan Repi?、Michael J. Shapiro、Russell S. Stabler、Leo Widler

  DOI：10.1002/hlca.19860690407

  日期：1986.6.18

  AbstractThe reduction of δ‐hydroxy‐β‐ketoesters 1 was investigated with three different reducing agents. In several instances, high selectivity in favor of syn‐1,3‐diols was observed.
• KATHAWALA, F. G.;PRAGER, B.;PRASAD, K.;REPIC, O.;SHAPIRO, M. J.;STABIER, +, HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 4, 803-815
  作者：KATHAWALA, F. G.、PRAGER, B.、PRASAD, K.、REPIC, O.、SHAPIRO, M. J.、STABIER, +

  DOI：——

  日期：——