5-aminomethyl-2-methylphenylamine | 88457-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-aminomethyl-2-methylphenylamine
• 英文别名: 1-methyl-4-aminomethyl-2-aminobenzene；5-(Aminomethyl)-2-methylaniline
• CAS: 88457-32-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: WNCSDYWOHLQEHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminomethyl-2-methylphenylamine 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 N-[5-({[(3-fluorophenyl)carbamoyl]amino}methyl)-2-methylphenyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Discovery of Potent and Selective DDR1/2 Inhibitors

  摘要：

  The DDR1 and DDR2 receptor tyrosine kinases are activated by extracellular collagen and have been implicated in a number of human diseases including cancer. We performed a fragment-based screen against DDR1 and identified fragments that bound either at the hinge or in the back pocket associated with the DFG-out conformation of the kinase. Modeling based on crystal structures of potent kinase inhibitors facilitated the "back-to-front" design of potent DDR1/2 inhibitors that incorporated one of the DFG-out fragments. Further optimization led to low nanomolar, orally bioavailable inhibitors that were selective for DDR1 and DDR2. The inhibitors were shown to potently inhibit DDR2 activity in cells but in contrast to unselective inhibitors such as dasatinib, they did not inhibit proliferation of mutant DDR2 lung SCC cell lines.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00143
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-aminomethyl-2-methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-CONDENSED BICYCLES AS INHIBITORS OF DISCOIDIN DOMAIN RECEPTORS (DDRS)
  [FR] BICYCLES IMIDAZO-CONDENSÉS COMME INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS À DOMAINE DISCOÏDINE (DDR)

  摘要：

  该发明提供了一种式(I)的化合物（式(I)），或其互变异构体、立体化学异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或溶剂，其中R2、R3、R4、Ra、Rb、X、W、Y和t如权利要求中所定义。式(I)的化合物是DDR的抑制剂，因此在治疗癌症等疾病方面是有用的。还提供了式(I)的化合物的用途和其制备方法。

  公开号：

  WO2015004481A1

文献信息

• Pyridazinone Derivatives Useful as Glucan Synthase Inhibitors
  申请人：Ting Pauline C.

  公开号：US20090170861A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  In its many embodiments, the present invention provides -substituted pyridazinone compounds as glucan synthase inhibitors, methods of preparing such compounds, pharmaceutical including one or more of such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations including one or more such compounds or one or more such compounds along with other antifungal agents, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more fungal infections associated with glucan synthase using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了取代的吡啶嗪酮化合物作为葡聚糖合成酶抑制剂，制备这种化合物的方法，包括一种或多种这种化合物的制药物，制备包括一种或多种这种化合物或一种或多种这种化合物与其他抗真菌药物共同使用的制药配方的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或改善与葡聚糖合成酶相关的一种或多种真菌感染的方法。
• Advancing <i>Meta</i>-Selective C–H Amination through Non-Covalent Interactions
  作者：Qianqian Lv、Zongxing Hu、Yousong Zhang、Zhihan Zhang、Honghui Lei

  DOI：10.1021/jacs.3c09904

  日期：2024.1.24

  Regioselective C–H amination of simple arenes is highly desirable, but accessing meta-sites of ubiquitous arenes has proven challenging due to the lack of both electronic and spatial preference. This study demonstrates the successful use of various privileged nitrogen-containing functionalities found in pharmaceutical compounds to direct meta-C–H amination of arenes, overcoming the long-standing requirement

  简单芳烃的区域选择性 C-H 胺化是非常理想的，但由于缺乏电子和空间偏好，访问普遍存在的芳烃的元位点已被证明具有挑战性。这项研究证明了成功地利用药物化合物中发现的各种独特的含氮官能团来指导芳烃的间-C-H胺化，克服了长期以来对冗余导向基团的要求。通过发现前所未有的有机引发剂和非共价相互作用的战略利用，在精确区域化学控制的官能团调节方面取得了显着进展。该方案已成功应用于药物分子的简洁合成和后期衍生化，否则这是很难实现的。
• 1-Alkyl-2-isocyanatomethyl-isocyanato-benzole und/oder 1-Alkyl-4-isocyanatomethyl-isocyanato-benzole, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0091054A1

  公开（公告）日：1983-10-12

  Die Erfindung beschreibt neue aromatische Diisocyanate der Formeln in denen R einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohienstoffatomen bedeutet. Vorzugsweise betrifft sie 1-Alkyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato-benzole und/oder 1-Alkyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-benzole und insbesondere 1-Methyl-2-isocyanatomethyl-4- und -6-isocyanato-benzol und/oder 1-Methyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-benzol. Die neuen Diisocyanate werden vorzugsweise durch Phosgenierung der entsprechenden Diamine und anschließende thermische Spaltung der intermediär gebildeten Carbamidsäurechloride hergestellt und verwendet zur Herstellung von Kunststoffen, vorzugsweise von Polyurethanen, und Pflanzenschutzmitteln.

  本发明描述了以下式子的新型芳香族二异氰酸酯 其中 R 表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基。本发明最好涉及 1-烷基-2-异氰酸酯甲基-4-异氰酸酯苯和/或 1-烷基-4-异氰酸酯甲基-2-异氰酸酯苯，特别是 1-甲基-2-异氰酸酯甲基-4-和-6-异氰酸酯苯和/或 1-甲基-4-异氰酸酯甲基-2-异氰酸酯苯。新的二异氰酸酯最好是通过相应二胺的光固化和随后中间形成的氨基甲酸氯化物的热裂解来生产，并用于生产塑料（最好是聚氨酯）和农作物保护剂。
• Cross-linkable, electrically conductive composition, electric conductor and process for forming the same
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0837112A2

  公开（公告）日：1998-04-22

  An anticorrosive composition comprising (a') an acidic group-containing, self-doping type soluble, electrically conducting polymer.

  一种防腐组合物，包含 (a') 一种含酸性基团、自掺杂型可溶性导电聚合物。
• CROSS-LINKABLE CONDUCTIVE COMPOSITION, CONDUCTOR, AND PROCESS FOR FORMING THE SAME
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0844284A1

  公开（公告）日：1998-05-27

  The first of this invention is a cross-linkable, electrically conductive composition comprising (a) a soluble, electrically conducting polymer having a sulfonic acid group and/or a carboxyl group and (b) a compound having at least two functional groups capable of reacting with the sulfonic acid group and/or carboxyl group of the soluble, electrically conducting polymer (a).

  本发明的第一种是一种可交联导电组合物，它包括：(a) 具有磺酸基和/或羧基的可溶性导电聚合物；(b) 具有至少两个能与可溶性导电聚合物 (a) 的磺酸基和/或羧基反应的官能团的化合物。