2-methanesulfonyloxybicyclo(3.2.0)heptan-6-one | 97426-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methanesulfonyloxybicyclo(3.2.0)heptan-6-one
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-6-oxo-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl] methanesulfonate
• CAS: 97426-83-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄S
• 分子量: 204.247
• InChiKey: BXSNFBQKNSESCF-JKMUOGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methanesulfonyloxybicyclo(3.2.0)heptan-6-one 在 aluminum oxide 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 生成 4-hydroxy-2-oxo-octahydrocyclopenta(b)pyrrole 、 4-hydroxy-1-oxo-octahydrocyclopenta(c)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  关于邻丁烯基-磺酰基羟胺的环丁酮贝克曼重排的区域选择性：取代的八氢环戊五[b]吡咯的方便合成

  摘要：

  用田村试剂将环丁酮平稳地转化为γ-内酰胺。讨论了修改后的贝克曼重排的立体电子效应。描述了取代的八氢环戊五[b]吡咯的合成扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96494-4
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxybicyclo(3.2.0)heptan-6-one 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到2-methanesulfonyloxybicyclo(3.2.0)heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  关于邻丁烯基-磺酰基羟胺的环丁酮贝克曼重排的区域选择性：取代的八氢环戊五[b]吡咯的方便合成

  摘要：

  用田村试剂将环丁酮平稳地转化为γ-内酰胺。讨论了修改后的贝克曼重排的立体电子效应。描述了取代的八氢环戊五[b]吡咯的合成扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96494-4

文献信息

• LUH, TIEN-YAU;CHOW, HAK-FUN;LEUNG, WAI, YEE;TAM, SHANG, WAI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 3, 519-525
  作者：LUH, TIEN-YAU、CHOW, HAK-FUN、LEUNG, WAI, YEE、TAM, SHANG, WAI

  DOI：——

  日期：——
• On the regioselectivity of the beckmann rearrangement of cyclobutanones with o-mesitylene-sulfonylhydroxylamine
  作者：Tien-Yau Luh、Hak-Fun Chow、Wai Yee Leung、Shang Wai Tam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96494-4

  日期：1985.1

  Cyclobutanones were smoothly transformed into γ-lactams by Tamura reagent. The stereoelectronic effects on the modified Beckmann rearrangenent were discussed. The extension to the synthesis of substituted octahydrocyclopenta[b]pyrroles was described.

  用田村试剂将环丁酮平稳地转化为γ-内酰胺。讨论了修改后的贝克曼重排的立体电子效应。描述了取代的八氢环戊五[b]吡咯的合成扩展。