2-cyclohexylmethyl-1-{2-[3-(α-methylbenzyl)phenyl]propyl}piperidine | 60731-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylmethyl-1-{2-[3-(α-methylbenzyl)phenyl]propyl}piperidine
• 英文别名: 2-(Cyclohexylmethyl)-1-[2-[3-(1-phenylethyl)phenyl]propyl]piperidine
• CAS: 60731-06-8
• 化学式: C₂₉H₄₁N
• 分子量: 403.651
• InChiKey: OREMYNOLMRLGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylmethyl-1-{2-[3-(α-hydroxy-α-methylbenzyl)phenyl]propyl}piperidine 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-cyclohexylmethyl-1-{2-[3-(α-methylbenzyl)phenyl]propyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的大块胺类似物：有效的抗炎药。

  摘要：

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a027

文献信息

• Intermediates for preparing anti-inflammatory phenyl-lower-alkylamines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04216326A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  N-3- and 4-[R.sub.1 -(phenyl)-C(.dbd.X)]-phenyl-lower-alkyl}amines, useful as anti-inflammatory agents, are prepared either by reduction of 3- or 4-[R.sub.1 -(phenyl)-CO]-phenyl-lower-alkanoylamines, which are also useful as anti-inflammatory agents; by benzoylating a phenyl-lower-alkylamine; by reaction of a 3- or 4-lithiophenyl-lower-alkylamine with a R.sub.1 -(phenyl)-carboxaldehyde, a R.sub.1 -(phenyl)-lower-alkyl ketone or a R.sub.1 -(phenyl)-carbonitrile or by transformations involving manipulations of a carbonyl or carbinol group.

  N-3-和4-[R1-(苯基)-C(=X)]-苯基-低碳烷基}胺，作为抗炎药有效，可以通过还原3-或4-[R1-(苯基)-CO]-苯基-低碳烷酰胺制备，后者也作为抗炎药有效；通过苯甲酰化苯基-低碳烷基胺；通过与R1-(苯基)-甲醛、R1-(苯基)-低碳烷基酮或R1-(苯基)-腈的3-或4-锂苯基-低碳烷基胺反应，或者通过涉及羰基或甲醇基团操纵的转化来制备。
• SCHLEGEL, D. C.;ZENITZ, B. L.;FELLOWS, C. A;LASKOWSKI, S. C.;BEHN, D. C.;+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1682-1690
  作者：SCHLEGEL, D. C.、ZENITZ, B. L.、FELLOWS, C. A、LASKOWSKI, S. C.、BEHN, D. C.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4069256A
  申请人：——

  公开号：US4069256A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4216326A
  申请人：——

  公开号：US4216326A

  公开（公告）日：1980-08-05
• US4308382A
  申请人：——

  公开号：US4308382A

  公开（公告）日：1981-12-29