N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,3-dimethoxybenzamide | 109596-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,3-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-<3,4-Methylendioxy-phenaethyl>-2,3-dimethoxy-benzamid；N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-2,3-dimethoxy-benzamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 109596-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: HMWVMOQGNVCZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,3-dimethoxybenzamide 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,12b-dihydro-6H-11,12-dimethoxy-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel–Crafts反应将恶唑烷二酮转化为异吲哚异喹啉酮

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用TiCl 4处理恶唑烷二酮可通过分子内Friedel-Crafts反应转化为异吲哚异喹啉酮，并在转化过程中挤出CO 2。在这些条件下以区域特异性方式合成了生物碱新戊胺。

  DOI：

  10.1021/jo402345q
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 碘 、 氯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种黄连素重要中间体的合成

  摘要：

  本发明公开了一种黄连素重要中间体的合成。在有机溶剂中，胡椒环与氯气反应得5‑氯代胡椒环；在醚类溶剂下，5‑氯代胡椒环与镁条反应，得格氏试剂；在有机溶剂中，2，3‑二甲氧基苯甲酸在脱水剂的作用下与氮杂环丙烷反应得1‑氮丙啶‑2，3‑二甲氧基苯基乙酮；在格氏试剂的作用下，1‑氮丙啶‑2，3‑二甲氧基苯基乙酮经开环得黄连素重要中间体N‑(2‑(苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯‑5‑基)乙基)‑2，3‑二甲氧基苯甲酰胺。本发明反应条件温和，操作简单。

  公开号：

  CN107840840B

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Olefin Amidation/C–H Activation Protocol for the Syntheses of the Protoberberine Class of Natural Products
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01868

  日期：2016.8.5

  activation protocol has been developed for the synthesis of an 8-oxoprotoberberine core. It was successfully applied for the syntheses of (±)-8-oxocanadine, (±)-8-oxotetrahydropalmitine, and (±)-8-oxostylopine, which can be easily converted to the respective protoberberine natural products. The short synthetic route demonstrated would be useful for the synthesis of a large number of natural products and

  已开发了一种Pd（II）催化的分子内串联烯烃酰胺化/ CH活化方案，用于合成8-氧代小ber碱核心。它已成功地用于合成（±）-8-氧卡西丁，（±）-8-氧四氢巴米汀和（±）-8-氧杂螺碱，它们可以轻松地转化为相应的原小ber碱天然产物。证明的短合成路线可用于合成大量天然产物和以小ber碱为原料的类似物。
• New Cyclization Route to the Skeletons of Lennoxamine and Chilenine
  作者：Guncheol Kim、Ki Youn Lee、Chul-Hwan Yoo

  DOI：10.1080/00397910802116575

  日期：2008.9.12

  Abstract A new cyclization route, triggered by epoxide opening, has been performed to provide the key intermediates for isoindolobenzapine alkaloids, lennoxamine and chilenine. The epoxide was prepared by the Stille reaction using vinyltributylstannane and the following dioxirane treatment. Cyclization under the treatment of BF3 · OEt2 provided an azepine moiety, and the oxidative cyclization toward the

  摘要 通过环氧化物开环引发的新环化路线为异吲哚苯氮平生物碱、伦诺沙明和辣椒碱提供了关键中间体。环氧化物是通过使用乙烯基三丁基锡烷和以下二环氧乙烷处理的 Stille 反应制备的。BF3·OEt2 处理下的环化提供了氮杂环庚烷部分，并且通过与化学计量的Pd(OAc)2 反应实现了向已知生物碱前体的氧化环化。这种正式的合成为生物碱提供了一条新途径。
• A concise synthesis of chilenine via a sequential reaction process
  作者：Guncheol Kim、Philguem Jung、Le Anh Tuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.057

  日期：2008.4

  readily prepared by the condensation of the corresponding amine and acid. Treatment of the amide with oxalyl chloride in the presence of AlCl3 at room temperature afforded the desired product chilenine through sequential Friedel–Crafts acylation, amide cyclization to imide, and intramolecular Friedel–Crafts type reaction. The synthesis suggests a new potential of oxalyl chloride for a two-carbon synthon

  分两步完成了新的短时期的鸟嘌呤合成。通过相应的胺和酸的缩合可以容易地制备前体酰胺。在室温下在AlCl 3存在下用草酰氯处理酰胺，通过连续的Friedel-Crafts酰化，酰胺环化成酰亚胺以及分子内Friedel-Crafts型反应，得到所需的产物chi氨酸。该合成表明草酰氯对于二碳合成子具有新的潜力。
• Delaby,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 231 - 239
  作者：Delaby,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 一种黄连素重要中间体的合成
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN107840840B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种黄连素重要中间体的合成。在有机溶剂中，胡椒环与氯气反应得5‑氯代胡椒环；在醚类溶剂下，5‑氯代胡椒环与镁条反应，得格氏试剂；在有机溶剂中，2，3‑二甲氧基苯甲酸在脱水剂的作用下与氮杂环丙烷反应得1‑氮丙啶‑2，3‑二甲氧基苯基乙酮；在格氏试剂的作用下，1‑氮丙啶‑2，3‑二甲氧基苯基乙酮经开环得黄连素重要中间体N‑(2‑(苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯‑5‑基)乙基)‑2，3‑二甲氧基苯甲酰胺。本发明反应条件温和，操作简单。