{3-[2-(2-Cyclohexylmethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-phenyl}-(2,6-dichloro-phenyl)-methanol | 60731-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[2-(2-Cyclohexylmethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-phenyl}-(2,6-dichloro-phenyl)-methanol
• 英文别名: 2-Cyclohexylmethyl-1-{2-[3-(alpha-hydroxy-2,6-dichlorobenzyl)phenyl]propyl}piperidine；[3-[1-[2-(cyclohexylmethyl)piperidin-1-yl]propan-2-yl]phenyl]-(2,6-dichlorophenyl)methanol
• CAS: 60731-07-9
• 化学式: C₂₈H₃₇Cl₂NO
• 分子量: 474.514
• InChiKey: IGXIJLLEYISYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[2-(2-Cyclohexylmethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-phenyl}-(2,6-dichloro-phenyl)-methanol 、 1-[2-(3-溴苯基)丙基]-2-(环己基甲基)哌啶 、 正丁基锂 以 乙醚 为溶剂， 以(0.11 mole) of 2,6-dichlorobenzaldehyde to give 19.3 g的产率得到2,6-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-[[3-[.alpha.-Aminobenzyl]phenyl]methyl]morpholine and

  摘要：

  N-{2, 3-和4-[R.sub.1 -(苯基)-C(=X)]-苯基-低碳基}胺是一种有用的抗炎药物，可通过还原2-, 3-或4-[R.sub.1 -(苯基)-CO]-苯基-低碳酰胺来制备，这些化合物也是有用的抗炎药物；通过苯甲酰化苯基-低碳基胺；通过2-, 3-或4-锂苯基-低碳基胺与R.sub.1 -(苯基)-羰基醛、R.sub.1 -(苯基)-低碳基酮或R.sub.1 -(苯基)-碳氰化物反应；通过2-, 3-或4-[R.sub.1 -(苯基)-CO]-苯基-低碳基对甲苯磺酸酯与适当的胺反应；或通过操作羰基或羟基团进行转化制备。

  公开号：

  US04308382A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-(3-Bromo-phenyl)-propenyl]-2-cyclohexylmethyl-piperidine; hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {3-[2-(2-Cyclohexylmethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-phenyl}-(2,6-dichloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的大块胺类似物：有效的抗炎药。

  摘要：

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a027

文献信息

• Phenyl-lower-alkyl piperidines and pyrrolidines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04417052A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  N-2, 3- and 4-[R.sub.1 -(phenyl)-C(.dbd.X)]-phenyl-loweralkyl} amines, useful as anti-inflammatory agents, are prepared either by reduction of 2-, 3- or 4-[R.sub.1 -(phenyl)CO]-phenyl-lower-alkanoylamines, which are also useful as anti-inflammatory agents; by benzoylating a phenyl-loweralkylamine; by reaction of a 2-, 3- or 4-lithiophenyl-loweralkylamine with a R.sub.1 -(phenyl)-carboxaldehyde, a R.sub.1 -(phenyl)-lower-alkyl ketone or a R.sub.1 -(phenyl)-carbonitrile; by reaction of a 2-, 3- or 4-[R.sub.1 -(phenyl)-CO]-phenyl-lower-alkyl tosylate with an appropriate amine; or by transformations involving manipulations of a carbonyl or carbinol group.

  N-2, 3-和4-[R.sub.1-(苯基)-C(.dbd.X)]-苯基-低碳基}胺是一种有用的抗炎药物，可以通过还原2-, 3-或4-[R.sub.1-(苯基)CO]-苯基-低脂肪酰胺制备，该化合物也是一种有用的抗炎药物；通过苯甲酰化苯基-低碳基胺；通过2-, 3-或4-锂苯基-低碳基胺与R.sub.1-(苯基)-羰基代、R.sub.1-(苯基)-低脂肪基酮或R.sub.1-(苯基)-碳氰反应；通过2-, 3-或4-[R.sub.1-(苯基)-CO]-苯基-低碳基对甲苯磺酸酯与适当的胺反应；或通过对羰基或羟基基团进行操作的转化反应制备。
• Intermediates for preparing anti-inflammatory phenyl-lower-alkylamines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04216326A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  N-3- and 4-[R.sub.1 -(phenyl)-C(.dbd.X)]-phenyl-lower-alkyl}amines, useful as anti-inflammatory agents, are prepared either by reduction of 3- or 4-[R.sub.1 -(phenyl)-CO]-phenyl-lower-alkanoylamines, which are also useful as anti-inflammatory agents; by benzoylating a phenyl-lower-alkylamine; by reaction of a 3- or 4-lithiophenyl-lower-alkylamine with a R.sub.1 -(phenyl)-carboxaldehyde, a R.sub.1 -(phenyl)-lower-alkyl ketone or a R.sub.1 -(phenyl)-carbonitrile or by transformations involving manipulations of a carbonyl or carbinol group.

  N-3-和4-[R.sub.1 -(苯基)-C(.dbd.X)]-苯基-较低烷基}胺，作为抗炎剂有用，可以通过还原3-或4-[R.sub.1 -(苯基)-CO]-苯基-较低烷酰胺来制备，这些化合物也是作为抗炎剂有用的；通过对苯基-较低烷基胺进行苯甲酰化；通过3-或4-锂苯基-较低烷基胺与R.sub.1-(苯基)-羰基化合物或R.sub.1-(苯基)-较低烷基酮或R.sub.1-(苯基)-碳腈的反应来制备；或通过对羰基或羟基团的操作转化来制备。
• Anti-inflammatory phenyl-lower-alkylamines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04069256A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  N-3-[R.sub.1 -(phenyl)-C(=X)]-phenyl-lower-alkyl}amines having anti-inflammatory utility are prepared either by reduction of a 3-[R.sub.1 -(phenyl)-CO]-phenyl-lower-alkanoylamine; by benzoylating a phenyl-lower-alkylamine; by reaction of a 3-lithiophenyl-lower-alkylamine with a R.sub.1 -(phenyl)-carboxaldehyde, a R.sub.1 -(phenyl)lower-alkyl ketone or a R.sub.1 -(phenyl)-carbonitrile or by transformations involving manipulations of a carbonyl or carbinol group.

  具有抗炎作用的N-3-[R.sub.1 -(苯基)-C(=X)]-苯基-较低烷基}胺可以通过以下方法制备：将3-[R.sub.1 -(苯基)-CO]-苯基-较低烷酰胺还原；对苯基-较低烷胺进行苯甲酰化；将3-锂苯基-较低烷胺与R.sub.1 -(苯基)-羰基醛、R.sub.1 -(苯基)较低烷基酮或R.sub.1 -(苯基)-碳腈反应；或通过对羰基或碳醇基团的操作进行转化。
• SCHLEGEL, D. C.;ZENITZ, B. L.;FELLOWS, C. A;LASKOWSKI, S. C.;BEHN, D. C.;+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1682-1690
  作者：SCHLEGEL, D. C.、ZENITZ, B. L.、FELLOWS, C. A、LASKOWSKI, S. C.、BEHN, D. C.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4069256A
  申请人：——

  公开号：US4069256A

  公开（公告）日：1978-01-17