{3-[2-(2-Cyclohexylmethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-phenyl}-(4-fluoro-phenyl)-methanone | 60695-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[2-(2-Cyclohexylmethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-phenyl}-(4-fluoro-phenyl)-methanone
• 英文别名: [3-[1-[2-(Cyclohexylmethyl)piperidin-1-yl]propan-2-yl]phenyl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 60695-43-4
• 化学式: C₂₈H₃₆FNO
• 分子量: 421.598
• InChiKey: ZXEZBERMOMMNEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-(3-Bromo-phenyl)-propenyl]-2-cyclohexylmethyl-piperidine; hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {3-[2-(2-Cyclohexylmethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-phenyl}-(4-fluoro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的大块胺类似物：有效的抗炎药。

  摘要：

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a027

文献信息

• SCHLEGEL, D. C.;ZENITZ, B. L.;FELLOWS, C. A;LASKOWSKI, S. C.;BEHN, D. C.;+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1682-1690
  作者：SCHLEGEL, D. C.、ZENITZ, B. L.、FELLOWS, C. A、LASKOWSKI, S. C.、BEHN, D. C.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4216326A
  申请人：——

  公开号：US4216326A

  公开（公告）日：1980-08-05
• US4308382A
  申请人：——

  公开号：US4308382A

  公开（公告）日：1981-12-29
• US4417052A
  申请人：——

  公开号：US4417052A

  公开（公告）日：1983-11-22
• Bulky amine analogs of ketoprofen: potent antiinflammatory agents
  作者：Donald C. Schlegel、Bernard L. Zenitz、Constance A. Fellows、Stanley C. Laskowski、D. Craig Behn、Donald K. Phillips、Irving Botton、Phyllis T. Speight

  DOI：10.1021/jm00378a027

  日期：1984.12

  Replacement of the carboxyl group of 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid (Ketoprofen) with various bulky amines has produced a series of highly active antiinflammatory agents that have reduced intestinal ulcerogenicity and have better therapeutic ratios in the 21-day adjuvant arthritis assay in rats than currently marketed nonsteroidal antiinflammatory drugs. Activity is maintained on reduction of these 2-(3

  用各种笨重的胺取代2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）的羧基已产生了一系列高活性抗炎药，这些药物在21天的佐剂性关节炎试验中具有降低的肠溃疡性和更好的治疗率。大鼠比目前市售的非甾体类抗炎药。将这些2-（3-苯甲酰基苯基）丙基大分子胺还原为相应的醇或亚甲基类似物，将酮官能团转化为伯胺或肟，以及引入4-卤代取代基（Cl或F）在芳环末端。去除α-CH3基团大大降低了该系列的抗炎活性。