methyl 3,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate | 96488-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 96488-06-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KCDGBTODFQIHBZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-(3-Methyl-but-2-enyloxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ol 生成 methyl 3,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate 、 methyl 3,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3]wittig rearrangement involving chiral potassium azaenolates. The dramatic influence of the potassium counterion and its complexation with 18-crown-6

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84944-8

文献信息

• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide
  作者：Ryuichi Shirai、Kenji Yatsuzuka、Midori Kawasaki

  DOI：10.1055/a-2039-6352

  日期：——

  A chiral lithium amide mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of carboxylic acid enolate has been developed. The reaction proceeds through the formation of a chiral mixed aggregate that shields one enantioface of enolate anion to give a highly functionalized chiral α-hydroxycarboxylic acid.

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。
• MIKAMI, KOICHI;FUJIMOTO, KATSUHIKO;KASUGA, TAKASHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 52, 6011-6014
  作者：MIKAMI, KOICHI、FUJIMOTO, KATSUHIKO、KASUGA, TAKASHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——