ethyl (E)-(2S)-2((S)-1-hydroxyethyl)-2-methyl-4-hexenoate | 92207-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-(2S)-2((S)-1-hydroxyethyl)-2-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-methylhex-4-enoate
• CAS: 92207-80-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WMNVTMXRDAAYEM-JTAJDHSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(2S)-2((S)-1-hydroxyethyl)-2-methyl-4-hexenoate 、 氢化铝锂 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRATER, G.;MUELLER, U.;GUENTHER, W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1269-1277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 、 2-丁烯基溴 、 lithium cyclohexylisopropylamide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRATER, G.;MUELLER, U.;GUENTHER, W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1269-1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof
  作者：G. Fráter、U. Müller、W. Günther

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82413-3

  日期：1984.1

  The stereoselectivity of the α-alkylation of chiral β-hydroxy ester is discussed. The configuration of the alkylated product was proved chemically (Scheme 2). A one pot aldol-alkylation reaction was developed leading stereoselectively to racemic (s*,s*)-α-alkyl-β-hydroxy ester (Scheme 3,4). Baker's yeast reduction of 2-alkyl-3-keto ester led to valuable chiral (2RS,3S)-intermediates, which were converted

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。