trichloroethyl 3-cyclohexyl 3-fluoropropionate | 97845-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trichloroethyl 3-cyclohexyl 3-fluoropropionate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-(1-fluorocyclohexyl)propanoate
• CAS: 97845-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₃FO₂
• 分子量: 305.604
• InChiKey: HKASVRYSNBSSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroethyl 3-cyclohexyl 3-fluoropropionate 、 三氟化硼 、 乙醚 生成 2,2,2-trichloroethyl 3-cyclohexylidenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  ROZEN, SHLOMO;GAL, CHAVA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2769-2779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trichloroethyl 2-cyclohexylpropionate 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到trichloroethyl 3-cyclohexyl 3-fluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟在各种尺寸的环上进行选择性亲电单氟化

  摘要：

  元素氟以亲电模式取代未活化的叔氢。这种非常规的取代取决于原子电荷密度，氢原子以及对CH键的p轨道贡献。通过使F 2与位于各种尺寸的环上的叔CH键反应，生成相应的叔氟衍生物，可以证明这一点。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84983-0

文献信息

• Selective electrophilic monofluorination on rings of various sizes using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Chava Gal

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84983-0

  日期：1985.2

  Elemental fluorine substitutes tertiary unactivated hydrogens in an electrophilic mode. This unorthodox substitution depends on the atomic charge density, on the hydrogen atom and on the p-orbital contribution on the CH bond. This is demonstrated by reacting F2 with tertiary CH bonds located on rings of various sizes, producing the corresponding tertiary fluorine derivatives.

  元素氟以亲电模式取代未活化的叔氢。这种非常规的取代取决于原子电荷密度，氢原子以及对CH键的p轨道贡献。通过使F 2与位于各种尺寸的环上的叔CH键反应，生成相应的叔氟衍生物，可以证明这一点。
• ROZEN, SH.;GAL, CHAVA, J. FLUOR. CHEM., 1985, 27, N 2, 143-148
  作者：ROZEN, SH.、GAL, CHAVA

  DOI：——

  日期：——
• ROZEN, SHLOMO;GAL, CHAVA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2769-2779
  作者：ROZEN, SHLOMO、GAL, CHAVA

  DOI：——

  日期：——
• Activating unreactive sites of organic molecules using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Chava Gal

  DOI：10.1021/jo00389a024

  日期：1987.6