(6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)essigsaeurechlorid | 95838-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)essigsaeurechlorid
• 英文别名: (6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-acetyl chloride；2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-yl)acetyl chloride
• CAS: 95838-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: IBQFMFQYKGEOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)essigsaeurechlorid 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以64%的产率得到1,6,7,8,9,9a-Hexahydro-2H-benzazulen-2-on
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Kosack, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 226 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)essigsaeure-methylester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)essigsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Kosack, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 226 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。
• HELLWINKEL, D.;KOSACK, TH., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 226-238
  作者：HELLWINKEL, D.、KOSACK, TH.

  DOI：——

  日期：——