2-羟基-5-(吡啶-3-基)苯甲醛 | 85633-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-(吡啶-3-基)苯甲醛
• 英文名称: 5-(3-pyridyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4-(3-pyridyl)phenol；2-hydroxy-5-pyridine-3-yl-benzaldehyde；2-Hydroxy-5-(pyridin-3-yl)benzaldehyde；2-hydroxy-5-pyridin-3-ylbenzaldehyde
• CAS: 85633-41-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: KVOMYFGYEIPWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-(吡啶-3-基)苯甲醛 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-2-hydroxy-5-pyridine-3-yl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE BENZOFURANE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTITUMORALE

  摘要：

  这项发明涉及公式[I]的新型苯并呋喃化合物，其中R1和R2如权利要求和描述中所定义，以及其药学上可接受的盐或溶剂合物，以及包含这种化合物的药物组合物和其制备方法。这些化合物具有抗肿瘤活性，并可用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2004037816A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶-3-基苯胺 在 硫酸 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-羟基-5-(吡啶-3-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 synthase inhibitors. 5-(3-Pyridylmethyl)benzofuran-2-carboxylic acids

  摘要：

  The synthesis and screening of a series of 5-(3-pyridylmethyl)benzofuran-2-carboxylic acids as selective thromboxane A2 (TxA2) synthase inhibitors is outlined. The ability of these compounds to inhibit TxA2 biosynthesis was assayed using microsomal enzyme from human platelets. Substitution of the benzofuran ring caused small changes in potency; modification of the carboxylic acid group caused modest reductions in potency, and substitution of the pyridine ring resulted in large reductions of potency. 5-(3-Pyridylmethyl)benzofuran-2-carboxylic acid sodium salt (9b, sodium furegrelate) was chosen for further evaluation as a TxA2 synthase inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm00158a024

文献信息

• α-Glucosidase inhibitory antihyperglycemic activity of substituted chromenone derivatives
  作者：B. China Raju、Ashok K. Tiwari、J. Ashok Kumar、A. Zehra Ali、Sachin B. Agawane、G. Saidachary、K. Madhusudana

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.047

  日期：2010.1

  varying degrees of α-glucosidase inhibitory and DPPH scavenging activity. Compound 4x emerged as the most potent α-glucosidase inhibitor in present series of compounds owing to the presence of 3-acetyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl) group on chromenone; however, it could not display DPPH scavenging activity and was found to be mixed non-competitive type inhibitor of rat intestinal α-glucosidase. When tested in

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄
• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Sterically-Limited Self-Assembly of Pt₄Macrocycles into Discrete Non-covalent Nanotubes: Porous Supramolecular Tetramers and Hexamers
  作者：Peter D. Frischmann、Brian J. Sahli、Samuel Guieu、Brian O. Patrick、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1002/chem.201201536

  日期：2012.10.22

  report a template‐free strategy based on steric repulsion for the isolation of discrete columnar aggregates of macrocycles. Specifically, introduction of sterically‐demanding trityl‐derived substituents at the periphery of Pt4 Schiff base macrocycles limits the otherwise infinite one‐dimensional columnar aggregation to discrete tetrameric and hexameric assemblies. Single crystal X‐ray diffraction studies

  我们报告了基于空间排斥的无模板策略，用于分离离散的大环柱状聚集体。特别是，在Pt 4 Schiff碱基大环的周边引入空间要求的三苯甲基衍生的取代基，将原本无限的一维柱状聚集限制为离散的四聚体和六聚体组装体。这些化合物的单晶X射线衍射研究表明，有限长度的离散纳米管无法有效堆积，从而形成了相互连接的空隙空间的三维网络。用N 2研究离散组件堆积时显示出更大的吸附和表面积。在没有大的取代基的情况下，大环是无孔的。工程离散的超分子大环聚集体的这种策略可以推广到其他柱状组装系统。
• Heterocyclic compounds useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immunomodulatory disorders
  申请人：Anikin Alexey Vyacheslavovich

  公开号：US20080207635A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides compounds capable of modulating tyrosine kinases, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  本发明提供了能够调节酪氨酸激酶的化合物，包括这些化合物的组合物和使用它们的方法。
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20140080832A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组分。