N-(3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 90778-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 90778-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: HMPHUEXFRJAQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-Bromomethyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Haloamidation of 3-hydroxy-4-pentenylamides: stereoselective synthesis of cis-1-halomethyl-2-hydroxypyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80102-7

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Aminocarbonylation of 3-Hydroxypent-4-enylamides Catalyzed by Palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Takuji Kobayashi、Shin-ichi Kawamura、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88935-2

  日期：1985.1

  The urethanes and tosamides of 3-Hydroxypent-4-enylamine and its C1  C4 substituted derivatives undergo the palladium catalyzed intramolecular aminocarbonylation (0.1 equiv of PdCl2, 3.0 equiv of CuCl2, 3.0 equiv of NaOAc in acetic acid under ca. 1 atm of CO) to give selectively cis 3-hydroxypyrrolidine 2-acetic acid lactone and its C2  C5 substituted derivatives in good yields (66 – 90%), respectively

  的氨基甲酸乙酯和3-羟基戊-4-烯基胺的tosamides和其C 1 Ç 4取代的衍生物经历钯催化氨基羰基化的分子内（0.1当量的PdCl的2，3.0当量的CuCl 2，在大约下乙酸3.0当量的NaOAc 1个大气压的CO），得到顺式选择性3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯和其C 2 ç 5以良好的收率（66取代的衍生物-分别为90％）。
• Palladium(2+)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00259a024

  日期：1988.11
• Stereoselective intramolecular haloamidation of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines
  作者：Yoshinao Tamaru、Shinichi Kawamura、Takashi Bando、Kunitada Tanaka、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00258a018

  日期：1988.11
• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N4, C. 5731-5741
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, Y.;KAWAMURA, S.;TANAKA, K.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 10, 1063-1066
  作者：TAMARU, Y.、KAWAMURA, S.、TANAKA, K.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——