5-bromo-11-{[(ethyl)(4-methoxybenzyl)amino]methyl}-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1115253-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-11-{[(ethyl)(4-methoxybenzyl)amino]methyl}-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: N-[(11-bromo-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaenyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 1115253-09-2
• 化学式: C₅₁H₆₂BrNO₅
• 分子量: 848.961
• InChiKey: SHXTZOKHHSOWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-11-{[(ethyl)(4-methoxybenzyl)amino]methyl}-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到5-{[(ethyl)(4-methoxybenzyl)amino]methyl}-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新型固有手性杯[4]芳烃的合成、光学分辨率和对映体识别能力：作为有机催化剂在不对称反应中的试验应用

  摘要：

  新设计的、固有手性杯[4]芳烃含有氨基苯酚结构已被合成并解析为光学纯形式。通过1H NMR光谱检测了一种手性杯[4]芳烃对扁桃酸的对映体识别能力，我们发现固有的手性杯[4]芳烃可作为手性核磁共振溶剂化剂来测定扁桃酸的对映体纯度在环境温度下。此外，手性杯[4]芳烃在苯硫酚的不对称迈克尔型加成反应中用作有机催化剂，并观察到高催化效率和低对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800850
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 5-bromo-11-{[(4-methoxybenzyl)amino]methyl}-11-bromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到5-bromo-11-{[(ethyl)(4-methoxybenzyl)amino]methyl}-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新型固有手性杯[4]芳烃的合成、光学分辨率和对映体识别能力：作为有机催化剂在不对称反应中的试验应用

  摘要：

  新设计的、固有手性杯[4]芳烃含有氨基苯酚结构已被合成并解析为光学纯形式。通过1H NMR光谱检测了一种手性杯[4]芳烃对扁桃酸的对映体识别能力，我们发现固有的手性杯[4]芳烃可作为手性核磁共振溶剂化剂来测定扁桃酸的对映体纯度在环境温度下。此外，手性杯[4]芳烃在苯硫酚的不对称迈克尔型加成反应中用作有机催化剂，并观察到高催化效率和低对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800850

文献信息

• Synthesis, Optical Resolution and Enantiomeric Recognition Ability of Novel, Inherently Chiral Calix[4]arenes: Trial Application to Asymmetric Reactions as Organocatalysts
  作者：Seiji Shirakawa、Akihiro Moriyama、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200800850

  日期：2008.12

  Newly designed, inherently chiral calix[4]arenes containing amino phenol structures have been synthesized and resolved to optically pure forms. The enantiomeric recognition ability of one chiral calix[4]arene was examined with mandelic acid by 1H NMR spectroscopy, and we found that the inherently chiral calix[4]arene could be used as a chiral NMR solvating agent to determine the enantiopurity of mandelic

  新设计的、固有手性杯[4]芳烃含有氨基苯酚结构已被合成并解析为光学纯形式。通过1H NMR光谱检测了一种手性杯[4]芳烃对扁桃酸的对映体识别能力，我们发现固有的手性杯[4]芳烃可作为手性核磁共振溶剂化剂来测定扁桃酸的对映体纯度在环境温度下。此外，手性杯[4]芳烃在苯硫酚的不对称迈克尔型加成反应中用作有机催化剂，并观察到高催化效率和低对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)