(R)-N-((R,Z)-1-(2-chlorophenyl)-2-ethanoylhept-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1085202-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R,Z)-1-(2-chlorophenyl)-2-ethanoylhept-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(Z,1R)-2-acetyl-1-(2-chlorophenyl)hept-2-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1085202-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₈ClNO₂S
• 分子量: 369.956
• InChiKey: TZIUFPNDHVYSQT-KBDXGVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(phenyl)silyl)oct-3-yn-2-ol 、 (R)-N-(2-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-N-((R,Z)-1-(2-chlorophenyl)-2-ethanoylhept-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (R)-N-((S,Z)-1-(2-chlorophenyl)-2-ethanoylhept-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺中的高选择性α-酰基乙烯基阴离子加成物。

  摘要：

  α-羟基炔丙基硅烷会发生重排，形成反应性烯丙基锂。所得的α-酰基乙烯基阴离子当量经过高度选择性的加成反应，生成N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，生成β-取代的氮杂-MBH型产物。对于广泛的α-羟基炔丙基硅烷以及各种亚胺选择，都可实现高收率。反应以良好的至优异的非对映选择性和区域选择性（8-20：1主链/ Sigma小链）进行，有利于烯烃的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802227t

文献信息

• Highly Selective α-Acylvinyl Anion Additions to Imines
  作者：Troy E. Reynolds、Michael S. Binkley、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol802227t

  日期：2008.11.20

  alpha-Hydroxypropargylsilanes undergo rearrangement to form reactive lithium allenolates. The resulting alpha-acylvinyl anion equivalents undergo highly selective additions to N-tert-butanesulfinyl imines generating beta-substituted aza-MBH-type products. High yields are achieved for a wide range of alpha-hydroxypropargylsilanes as well as for a diverse selection of imines. The reactions proceed with good

  α-羟基炔丙基硅烷会发生重排，形成反应性烯丙基锂。所得的α-酰基乙烯基阴离子当量经过高度选择性的加成反应，生成N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，生成β-取代的氮杂-MBH型产物。对于广泛的α-羟基炔丙基硅烷以及各种亚胺选择，都可实现高收率。反应以良好的至优异的非对映选择性和区域选择性（8-20：1主链/ Sigma小链）进行，有利于烯烃的Z-异构体。