2-(dimethyl(phenyl)silyl)oct-3-yn-2-ol | 960601-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethyl(phenyl)silyl)oct-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]oct-3-yn-2-ol
• CAS: 960601-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: SUYXEELCVQZXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(phenyl)silyl)oct-3-yn-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 dimethyl(octa-2,3-dien-2-yloxy)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基丙二烯的催化对映选择性α-酰基乙烯基阴离子反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702818
• 作为产物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮 、 1-己炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(dimethyl(phenyl)silyl)oct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基丙二烯的催化对映选择性α-酰基乙烯基阴离子反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702818

文献信息

• Highly Selective α-Acylvinyl Anion Additions to Imines
  作者：Troy E. Reynolds、Michael S. Binkley、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol802227t

  日期：2008.11.20

  alpha-Hydroxypropargylsilanes undergo rearrangement to form reactive lithium allenolates. The resulting alpha-acylvinyl anion equivalents undergo highly selective additions to N-tert-butanesulfinyl imines generating beta-substituted aza-MBH-type products. High yields are achieved for a wide range of alpha-hydroxypropargylsilanes as well as for a diverse selection of imines. The reactions proceed with good

  α-羟基炔丙基硅烷会发生重排，形成反应性烯丙基锂。所得的α-酰基乙烯基阴离子当量经过高度选择性的加成反应，生成N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，生成β-取代的氮杂-MBH型产物。对于广泛的α-羟基炔丙基硅烷以及各种亚胺选择，都可实现高收率。反应以良好的至优异的非对映选择性和区域选择性（8-20：1主链/ Sigma小链）进行，有利于烯烃的Z-异构体。
• Catalytic Enantioselective α-Acylvinyl Anion Reactions of Silyloxyallenes
  作者：Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.200702818

  日期：2007.10.15