4-chlorosulfonyl-4-azatricyclo<3.3.0.0^2,6>oct-7-en-3-one | 51991-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-chlorosulfonyl-4-azatricyclo<3.3.0.0^2,6>oct-7-en-3-one
• 英文别名: 4-Oxo-3-azatricyclo[3.3.0.02,6]oct-7-ene-3-sulfonyl chloride
• CAS: 51991-00-5
• 化学式: C₇H₆ClNO₃S
• mdl: MFCD19200900
• 分子量: 219.649
• InChiKey: FLBMTLJCTVDDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorosulfonyl-4-azatricyclo<3.3.0.0^2,6>oct-7-en-3-one 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-2-aza-1,4-cyclo-pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并瓦烯与四氰基乙烯、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌、氯磺酰基异氰酸酯和二氧化硫的反应。对乙烯基环丙烷系统进行协调的 1,4-环加成的证据

  摘要：

  苯并瓦烯 (4) 与四氰基乙烯 (TCNE) 反应得到四环 [3.3.0.02.4.0J·6] 辛烷衍生物 5、三环 [3.3.0.02•6] 辛-7-烯衍生物 6 和三环 [ 3.3.0.02•8]oct-6-ene 衍生物 7. 通过双氘化苯并瓦烯 4a 和溶剂对产物比例的影响，研究了机理。因此，主要产物 5 和 6 的形成涉及两性离子中间体，其由 TCNE 在 4 的烯烃部分的亲电攻击产生。第三种化合物 7 被认为是通过 TCNE 的 1,4-加成协同作用产生的苯并瓦烯 (4) 的乙烯基环丙烷部分。4 用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌处理产生 1:1 的加合物，它在结构上类似于 TCNE 加合物 7，并且最有可能在一步过程中形成，如使用 4a 时氘核的位置所证明的那样。在对氯磺酰基异氰酸酯与 4 之间反应的重新研究中，新化合物 18a，一种 4-氮杂三环 [3.3.0.02,8]oct-6-en-3-one

  DOI：

  10.1021/ja00314a022
• 作为产物：
  描述：

  benzvalene 、 氯磺酰异氰酸酯 生成 4-chlorosulfonyl-4-azatricyclo<3.3.0.0^2,6>oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  CHRISTL, M.;BRUNN, E.;LANZENDOERFER, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 373-382

  摘要：

  DOI：