(2R,5S)-2-tert-butyl-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one | 89053-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,5S)-2-tert-butyl-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-(t-butyl)-5-(isopropyl)-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5S)-2-tert-butyl-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 89053-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DIUPQZZJBTXSAD-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 L-α-羟基异戊酸 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3131-3137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• Studies in stereoselective [2+2]-cycloadditions with dichloroketene
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Peter D.M. Mayo、George M. Strunz

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.014

  日期：2006.4

  During the investigation of the reaction of dichloroketene with cyclic enoxy-lactones and acyclic enoxy-ester substrates it was found that only the acylic variants effectively participated in the [2+2]-cycloaddition. Although a complete understanding of the reasons for this are lacking, molecular mechanics calculations do suggest that an out of plane twist of the cabonyl group in the acyclic compounds

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。
• Optical activity of lactones and lactams—I
  作者：T. Połoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91555-8

  日期：1983.1
• SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.、CALDERARI, G.

  DOI：——

  日期：——