N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)-乙酰胺 | 83725-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)-乙酰胺
• 中文别名: 3-乙酰氨基-5-甲基吡唑
• 英文名称: N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-acetamido-5-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 83725-05-7
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: LUFRABHJXNJTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)-乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以72%的产率得到N-(5-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- b ]嘧啶[4,5- e ] [1,4]二氮杂衍生物作为Aurora A / B和KDR的新型多靶点抑制剂

  摘要：

  极光A，极光B和包含激酶插入域的受体（KDR）在持续的癌症生长中起重要作用。在本研究中，设计并合成了十八种吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。大部分制备的化合物都表现出明显的酶促活性（Aurora A / B和KDR）。在这些类似物中，化合物17g表现出显着的Aurora A / B和KDR效能，IC 50值分别为46.2 nM，37.6 nM和21.6 nM。进一步生物学分析的结果表明，化合物17g对SNU-5，MKN-45和MKN-74细胞系具有中等的抗增殖活性，在MKN-45，MKN-74，SGC-7901和SNU-5细胞系中诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。可接受的药代动力学特征（F = 63.8％），并抑制了小鼠体内SNU-5肿瘤的增殖。以上所有结果均表明吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂可以开发为多种Aurora

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.032
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Diamino pyrazols, their synthesis, keratin fibre dyeing compositions

  摘要：

  本发明公开了新型5-取代的3,4-二氨基吡唑、其制备方法、含有它们作为氧化基质的角蛋白纤维氧化染料组合物，以及使用这些染料的染色方法。

  公开号：

  US06118008A1

文献信息

• Imidazoles
  申请人：RHONE POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0506437A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  Imidazole derivatives of the formula: wherein R¹ represents optionally substituted phenyl, R² represents alkyl optionally substituted by hydroxy, X¹ represents a bond, oxygen, -S(0)n-, -CH₂0- or - CH₂N(R⁶)-, wherein n is 0, 1 or 2 and R⁶ represents hydrogen, alkyl, acyl alkylsulphonyl or, -C(X³)NR⁷R⁸, wherein X³ represents oxygen or sulphur and R⁷ and R⁸ represent hydrogen, alkyl, or optionally substituted phenyl, m is zero or 1 to 8, X² represents a bond, oxygen, -S(0)p- wherein p is 0, 1 or 2, or a group -C(0)NR⁴-, -C(S)NR⁴-, -OC(0)NR⁴-, -OC(S)NR⁴-, -NR⁴C(0)- or -NR⁴C(S)-, wherein R⁴ represents hydrogen or alkyl and R³ represents optionally substituted heterocyclyl, or cycloalkyl or, except when X¹ and X² are direct bonds, R³ represents optionally substituted phenyl, or R³ represents amino, alkylamino, benzylamino, benzyl(alkyl)amino, dialkylamino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, benzylaminoalkyl, benzyl(alkyl)aminoalkyl or dialkylaminoalkyl, or a cyclic imino group, and salts thereof possess useful pharmacological properties.

  Imidazole衍生物的化学式如下： 其中R¹代表可选择取代的苯基，R²代表可选择取代的烷基，其上带有羟基，X¹代表键，氧，-S(0)n-，-CH₂0-或- CH₂N(R⁶)-，其中n为0，1或2，R⁶代表氢，烷基，酰基烷基磺酰基或，-C(X³)NR⁷R⁸，其中X³代表氧或硫，R⁷和R⁸代表氢，烷基，或可选择取代的苯基，m为零或1至8，X²代表键，氧，-S(0)p-，其中p为0，1或2，或一个基团-C(0)NR⁴-，-C(S)NR⁴-，-OC(0)NR⁴-，-OC(S)NR⁴-，-NR⁴C(0)-或-NR⁴C(S)-，其中R⁴代表氢或烷基，R³代表可选择取代的杂环烷基，或环烷基或，除非X¹和X²是直接键，R³代表可选择取代的苯基，或R³代表氨基，烷基氨基，苄基氨基，苄(烷基)氨基，二烷基氨基，氨基烷基，烷基氨基烷基，苄基氨基烷基，苄(烷基)氨基烷基或二烷基氨基烷基，或一个环状亚胺基团，及其盐具有有用的药理学性质。
• PYRAZOLOPYRIDAZINES AND METHODS FOR TREATING RETINAL-DEGENERATIVE DISEASES AND HEARING LOSS ASSOCIATED WITH USHER SYNDROME
  申请人：Usher III Initiative

  公开号：US20140121197A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Compounds, compositions and methods for the treatment of retinal degenerative diseases, such as retinitis pigmentosa, Leber's congenital Amaurosis, Syndromic retinal degenerations, age-related macular degeneration and Usher Syndrome, and hearing loss associated with Usher Syndrome are described herein.

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病（如视网膜色素变性症、勒伯先天性失明、综合性视网膜退行、老年性黄斑变性和阿什尔综合征）以及与阿什尔综合征相关的听力损失的化合物、组合物和方法。
• MULTI-KINASE INHIBITOR COMPOUND, AND CRYSTAL FORM AND USE THEREOF
  申请人：Nanjing TransThera Biosciences Co. Ltd.

  公开号：US20190040064A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a compound as represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and stereoisomer thereof, wherein R1, R2, X, Y, P, W, and Ar are as defined in the description. The compound of formula (I) of the present invention can be used in the preparation of a drug for treating cancers mediated by abnormality of multi-kinases. Also provided is a crystal form I of a compound 4-(5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-2,10-dihydropyrazolo[4,3-b]pyrido[4,3-e][1,4]diazepin-8-yl)morpholine, wherein in an X-ray powder diffraction pattern of crystal form I, there are characteristic peaks at 7.4±0.20, 17.9±0.2°, 18.9±0.2°, 19.4±0.2°, 21.5±0.2°, and 23.7±0.2°.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、X、Y、P、W和Ar如描述中定义。本发明的式（I）化合物可用于制备用于治疗由多激酶异常介导的癌症的药物。还提供了一种晶型I的化合物4-(5-(2-氯苯基)-3-甲基-2,10-二氢吡唑并[4,3-b]吡啶并[4,3-e][1,4]二氮杂环-8-基)吗啡啶，其中在晶型I的X射线粉末衍射图样中，在7.4±0.20、17.9±0.2°、18.9±0.2°、19.4±0.2°、21.5±0.2°和23.7±0.2°处有特征峰。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYLOID-LIKE PROTEINS
  申请人：Froestl Wolfgang

  公开号：US20100144793A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein (formula 2) independently represents a single bond or a double bond, represents a linking group A and A′ are each independently a 5- to 7-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic rings A und A′ are optionally substituted by one or more substituents, selected from C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted heteroaryl, C 1-4 alkylene-(optionally substituted phenyl) and C 1-4 alkylene-(optionally substituted heteroaryl), or two substituents may be joined to form an optionally substituted, saturated, unsaturated or aromatic 5- to 7-membered ring which is fused with the heterocyclic ring A or A′, and wherein the heterocyclic rings A und A′ may contain in addition to the units X, X′, Y and Y′ one or more heteroatoms, selected from N, NR, S and Ol wherein R is selected from H and C 1-4 alkyl; the units X and X′ are each independently a H-bond acceptor; and the units Y and Y′ are each independently a H-bond donor. The compound of formula (I) can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中（式2）独立表示单键或双键，表示连接基团A和A'各自独立是5-至7-成员杂环环，其中杂环环A和A'可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基可从C1-6烷基，C3-6环烷基，可选择性取代的苯基，可选择性取代的杂环烷基，C1-4烷基烯基（可选择性取代的苯基）和C1-4烷基烯基（可选择性取代的杂环基）中选择，或者两个取代基可以连接形成一个可选择性取代的饱和、不饱和或芳香的5-至7-成员环，其与杂环环A或A'融合，杂环环A和A'除了包含单位X、X'、Y和Y'外，还可以包含一个或多个来自N、NR、S和Ol的杂原子，其中R从H和C1-4烷基中选择；单位X和X'各自独立地是H键受体；单位Y和Y'各自独立地是H键供体。通式（I）的化合物可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一类疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中病理异常/变化相关的眼部疾病。