(1R,3S,4R,5R,7S,8R,10S,12R,14S,16R,18S,19R,21S,24S)-19-(2-hydroxyethyl)-5,19,21,24-tetramethyl-8-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.10.0.03,12.05,10.016,21]tetracosane-4,18-diol | 1086840-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R,7S,8R,10S,12R,14S,16R,18S,19R,21S,24S)-19-(2-hydroxyethyl)-5,19,21,24-tetramethyl-8-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.10.0.03,12.05,10.016,21]tetracosane-4,18-diol
• CAS: 1086840-40-5
• 化学式: C₄₀H₅₆O₁₀
• 分子量: 696.879
• InChiKey: XRTDHFIIWPZURW-KHAJWFKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-12-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetaldehyde 、 (1R,3S,4R,5R,7S,8R,10S,12R,14S,16R,18S,19R,21S,24S)-19-(2-hydroxyethyl)-5,19,21,24-tetramethyl-8-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.10.0.03,12.05,10.016,21]tetracosane-4,18-diol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin

  摘要：

  我们实现了对叶索毒素 A-J 环系统的高度聚合合成。通过δ-氰基醚的聚合策略被广泛应用于 F 环和 IJ 环片段的组装，以获得 FGHIJ 环单元，然后与 ABC 环单元偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078266
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以762 mg的产率得到(1R,3S,4R,5R,7S,8R,10S,12R,14S,16R,18S,19R,21S,24S)-19-(2-hydroxyethyl)-5,19,21,24-tetramethyl-8-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.10.0.03,12.05,10.016,21]tetracosane-4,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Reductive Etherification under Microfluidic Conditions: Application to Practical Synthesis of the FGHIJ-Ring System of Yessotoxin

  摘要：

  还原醚化反应是聚合合成叶索毒素的 FGHIJ 环系统中构建 H 环的关键反应，但由于反应规模增大，产率急剧下降，因此存在问题。使用微流反应器解决了这一问题，并成功进行了克级反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.108