1,2-Dibromo-ethanesulfonic acid 2-chloro-ethyl ester | 85650-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2-Dibromo-ethanesulfonic acid 2-chloro-ethyl ester
• 英文别名: 2-chloroethyl 1,2-dibromoethanesulfonate
• CAS: 85650-05-1
• 化学式: C₄H₇Br₂ClO₃S
• 分子量: 330.425
• InChiKey: MCMLFDQTKYYMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dibromo-ethanesulfonic acid 2-chloro-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloroethyl 1-bromoethenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-卤代乙基化剂用于癌症化疗。2-卤代乙基磺酸盐。

  摘要：

  由于某些（2-氯乙基）三氮烯和（2-卤乙基）亚硝基脲具有很高的抗肿瘤活性，因此准备了2-氯乙基和2-氟乙基磺酸盐以尝试开发其他类型的2-卤乙基化剂。在这项初步研究中，证明了在2-氯乙基磺酸盐中可以发现抗肿瘤活性大大优于原型2-氯乙基甲烷磺酸盐。在各种2-氯乙基烷烃和芳烃磺酸盐中，几种取代的甲磺酸盐对小鼠的P388白血病表现出显着的活性。氯甲烷磺酸盐显示出高活性（T / C = 218％）。该测试中没有任何一种芳烃磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jm00362a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基乙烯磺酸盐 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-Dibromo-ethanesulfonic acid 2-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-卤代乙基化剂用于癌症化疗。2-卤代乙基磺酸盐。

  摘要：

  由于某些（2-氯乙基）三氮烯和（2-卤乙基）亚硝基脲具有很高的抗肿瘤活性，因此准备了2-氯乙基和2-氟乙基磺酸盐以尝试开发其他类型的2-卤乙基化剂。在这项初步研究中，证明了在2-氯乙基磺酸盐中可以发现抗肿瘤活性大大优于原型2-氯乙基甲烷磺酸盐。在各种2-氯乙基烷烃和芳烃磺酸盐中，几种取代的甲磺酸盐对小鼠的P388白血病表现出显着的活性。氯甲烷磺酸盐显示出高活性（T / C = 218％）。该测试中没有任何一种芳烃磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jm00362a016

文献信息

• SHEALY, Y. F.;KRAUTH, C. A.;STRUCK, R. F.;MONTGOMERY, J. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1168-1173
  作者：SHEALY, Y. F.、KRAUTH, C. A.、STRUCK, R. F.、MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——