6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯 | 82586-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯
• 英文名称: Benzyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 82586-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.4
• InChiKey: BKYMGLDEHRTSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aS)-a-[[(1S)-1-羧基乙基]氨基]苯丁酸 1-乙酯盐酸盐 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯 在 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯 作用下， 以99的产率得到benzyl 2-[2-[(1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl)amino]propanoyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted acyl derivatives of

  摘要：

  本发明涉及1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的取代酰基衍生物及其药学上可接受的盐，其通过将适当取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与适当取代的氨基酸偶联，并在需要时水解或去除产物的保护基而制得。本发明的化合物、其盐及药物组合物可用作降压剂。

  公开号：

  US04344949A1
• 作为试剂：
  描述：

  (aS)-a-[[(1S)-1-羧基乙基]氨基]苯丁酸 1-乙酯盐酸盐 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯 在 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸苄酯 作用下， 以99的产率得到benzyl 2-[2-[(1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl)amino]propanoyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted acyl derivatives of

  摘要：

  本发明涉及1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的取代酰基衍生物及其药学上可接受的盐，其通过将适当取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与适当取代的氨基酸偶联，并在需要时水解或去除产物的保护基而制得。本发明的化合物、其盐及药物组合物可用作降压剂。

  公开号：

  US04344949A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES BY REACTING LEVODOPA WITH FORMALDEHYDE OR FORMALDEHYDE PRECURSORS<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDE CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIQUE ET DE SES DERIVES PAR LA REACTION DE LEVODOPA ET DE PRECURSEURS DE FORMALDEHYDE OU DE FORMALDEHYDE
  申请人：BRANTFORD CHEM INC

  公开号：WO2003101967A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparation of (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid compounds and their derivatives of the formula (1) the process compring: (i) reacting Levodopa of formula (2) with formaldehyde or formaldehyde precursors to obtain (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3-isoquinolinecarboxylic acid of formula (3); (ii) protecting the amino group of formula (3); (iii) alkylating the phenol groups of formula (4) to form compound of formula (5); and (iv) esterifying the carcoxylic acid of formula (5) and optionally removing N-protecting group wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, C2-C12 acyl, or R1O together are methylenedioxy; R2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl group; R3 is hydrogen, C2-C12 acyl group, benzyl, alkoxylcarbonyl group, or aralkoxyl carbonyl group; wherein P is the protecting group selected from alkoxycarbonyl, acyl, alkyl, aryl, siryl, sulfenyl and sulfonyl.

  一种制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物及其衍生物的方法，其化合物的结构式为(1)，该方法包括：(i)将结构式(2)的左旋多巴与甲醛或甲醛前体反应，得到结构式(3)的(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-3-异喹啉羧酸；(ii)保护结构式(3)的氨基团；(iii)烷基化结构式(4)的酚基，形成结构式(5)的化合物；以及(iv)酯化结构式(5)的羧基，并可选择去除N-保护基，其中R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O共同为亚甲二氧基；R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团；其中P为从烷氧羰基、酰基、烷基、芳基、硫酰基和磺酰基中选择的保护基。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDES OF N-[1-(S)-(ETHOXYCARBONYL)-3-PHENYLPROPYL]-L-ALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMIDES DE N-[1-(S)-(ÉTHOXYCARBONYL)-3-PHÉNYLPROPYL]-L-ALANINE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014202659A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  A process for the production of amides of N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine is described. The process can be used for the production of key intermediates and finally the ACE inhibitors such as Ramipril, Enalapril, Quinapril, Trandolapril, Delapril and Moexipril starting from N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine by the reaction with the appropriate amines.

  描述了一种制备N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸酰胺的过程。该过程可用于从N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸酰胺与适当的胺反应开始，生产关键中间体和最终的ACE抑制剂，如拉米普利、依那普利、喹那普利、曲多拉普利、德拉普利和莫西普利。
• US6642384B1
  申请人：——

  公开号：US6642384B1

  公开（公告）日：2003-11-04