3-allyloxycoumarin | 23891-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-allyloxycoumarin
• 英文别名: 3-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one；3-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 23891-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: GUPGWPVIBBPARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxycoumarin 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-allyl-3-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  SnCl₄–I₂ mediated regioselective 6-endo- and 5-exo-cyclization of ortho-allylenols

  摘要：

  3-烯丙基-4-羟基香豆素和4-烯丙基-3-羟基香豆素通过对应醚的热[3,3] sigmatropic重排反应以90%-92%的收率得到。3-烯丙基-4-羟基-6-甲基吡喃通过4-羟基-6-甲基吡喃与烯丙基卤化物的直接烷基化得到。这些底物在与SnCl4-I2在25°C处理时会产生一种既有5-内环反应产物又有6-外环反应产物的混合物。然而，当反应在较低温度（0-5°C，动力学控制）下进行时，观察到5-外环产物的选择性形成，而在较高温度（50°C，热力学控制）下进行的反应则选择性地生成6-内环产物。关键词：氯化锡、碘、克莱森重排反应、6-内环化、5-外环化、动力学控制反应、热力学控制反应。

  DOI：

  10.1139/v05-212
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基香豆素 、 allyloxybromide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MITRA, ALOK, K.;MUKHOPADHYAY, APURBA, K.;MISRA, SWAPAN, K.;PATRA, AMAREND+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 9, 834-837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BETA - SECRETASE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BÊTA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012071458A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention provides novel tricyclic compounds of Formula I' that inhibit β-secretase cleavage of APP and are useful as therapeutic agents for treating neurodegenerative diseases.

  本发明提供了一种抑制β-分泌酶裂解APP的新颖三环化合物，式I'，可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• Combined Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as a route to oxepin- and oxocin-annulated coumarins
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Susama Maity、Srikanta Panja

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01806-3

  日期：2002.10

  A new route involving a tandem Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction has been developed for the synthesis of some hitherto unknown oxepin- and oxocin-annulated coumarin derivatives.

  已经开发了一种涉及串联克莱森重排和闭环易位反应的新途径，用于合成一些迄今未知的氧杂庚酸酯和氧辛酸环化的香豆素衍生物。
• SnCl₄–I₂ mediated regioselective 6-endo- and 5-exo-cyclization of <i>ortho</i>-allylenols
  作者：K C Majumdar、A Biswas、P P Mukhopadhyay

  DOI：10.1139/v05-212

  日期：2005.12.1

  3-Allyl-4-hydroxycoumarins and 4-allyl-3-hydroxycoumarins are obtained in 90%–92% yields by the thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of the corresponding ethers. 3-Allyl-4-hydroxy-6-methylpyrone is obtained from the direct alkylation of 4-hydroxy-6-methylpyrone with allyl halide. These substrates on treatment with SnCl₄–I₂ at 25 °C give a mixture of both 5-exo- and 6-endo-cyclization products. However, regioselective formation of 5-exo products is observed when the reactions are conducted at lower temperatures (0–5 °C, kinetically controlled), while the reaction at a higher temperature (50 °C, thermodynamically controlled) affords regioselectively 6-endo cyclization products.Key words: stannic chloride, iodine, claisen rearrangement, 6-endocyclization, 5-exocyclization, kinetically controlled reaction, thermodynamically controlled reaction.

  3-烯丙基-4-羟基香豆素和4-烯丙基-3-羟基香豆素通过对应醚的热[3,3] sigmatropic重排反应以90%-92%的收率得到。3-烯丙基-4-羟基-6-甲基吡喃通过4-羟基-6-甲基吡喃与烯丙基卤化物的直接烷基化得到。这些底物在与SnCl4-I2在25°C处理时会产生一种既有5-内环反应产物又有6-外环反应产物的混合物。然而，当反应在较低温度（0-5°C，动力学控制）下进行时，观察到5-外环产物的选择性形成，而在较高温度（50°C，热力学控制）下进行的反应则选择性地生成6-内环产物。关键词：氯化锡、碘、克莱森重排反应、6-内环化、5-外环化、动力学控制反应、热力学控制反应。
• Sequential Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction as a Route to Medium-Ring Oxacycle-Fused Heterocycles
  作者：Shital Chattopadhyay、Kaushik Neogi、Sovan Singha、Rajat Dey

  DOI：10.1055/s-2008-1072719

  日期：2008.5

  A synthetic strategy based on tandem application of Claisen rearrangement and intramolecular Heck reaction as key steps has been developed for the synthesis of various hitherto unknown benzoxocine- and benzoxonine-fused coumarin and quinolone derivatives.

  已经开发了一种基于串联应用 Claisen 重排和分子内 Heck 反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的苯佐辛和苯佐宁稠合香豆素和喹诺酮衍生物。