4-fluoro-2,5-dichloro-6-dichloromethyl pyrimidine | 84588-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-fluoro-2,5-dichloro-6-dichloromethyl pyrimidine
• 英文别名: 2,5-Dichloro-4-(dichloromethyl)-6-fluoropyrimidine
• CAS: 84588-68-1
• 化学式: C₅HCl₄FN₂
• 分子量: 249.887
• InChiKey: QBOCSMQXQVRQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2,5-dichloro-6-dichloromethyl pyrimidine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-amino-2,5-dichloro-6-dichloromethyl pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物：嘧啶上的选择性氯/氟交换反应

  摘要：

  描述了在四氯嘧啶，6-甲基-，6-氯甲基-，6-二氯甲基-和6-三氯甲基-2,4,5-三氯嘧啶上的选择性氯/氟交换反应。氟化钠，氟化钾，氟化氢和三氟化锑被用作氟化剂。发现NaF和KF仅在杂环原子核中氟化，在原子核和氯化甲基中为HF，而SbF 3为氟化物。仅在氯化甲基中。在用NaF氟化的第一阶段中，仅交换结合在嘧啶环的4位上的氯。HF反应是平衡反应，其中氟优先取代在第2位上的第一个氯原子。还讨论了部分氟化嘧啶在亲核交换反应中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81461-x
• 作为产物：
  描述：

  6-dichloromethyl-2,4,5-trichloropyrimidine 在 sodium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到4-fluoro-2,5-dichloro-6-dichloromethyl pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物：嘧啶上的选择性氯/氟交换反应

  摘要：

  描述了在四氯嘧啶，6-甲基-，6-氯甲基-，6-二氯甲基-和6-三氯甲基-2,4,5-三氯嘧啶上的选择性氯/氟交换反应。氟化钠，氟化钾，氟化氢和三氟化锑被用作氟化剂。发现NaF和KF仅在杂环原子核中氟化，在原子核和氯化甲基中为HF，而SbF 3为氟化物。仅在氯化甲基中。在用NaF氟化的第一阶段中，仅交换结合在嘧啶环的4位上的氯。HF反应是平衡反应，其中氟优先取代在第2位上的第一个氯原子。还讨论了部分氟化嘧啶在亲核交换反应中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81461-x

文献信息

• KLAUKE, E.;OEHLMANN, L.;BAASNER, B., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 4, 495-513
  作者：KLAUKE, E.、OEHLMANN, L.、BAASNER, B.

  DOI：——

  日期：——
• Im Pyrimidinkern monofluorierte seitenkettenhaltige Halogenpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0065480B1

  公开（公告）日：1984-11-14