(3R,4S,5R,6R)-6-[N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4,5-tris(benzyloxy)cycloheptene | 358972-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-6-[N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4,5-tris(benzyloxy)cycloheptene
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(1R,5R,6S,7R)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)cyclohept-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 358972-72-2
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₅
• 分子量: 653.818
• InChiKey: JRYJWHQEMURJSZ-MVJOSCLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-6-[N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4,5-tris(benzyloxy)cycloheptene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl-((1R,2R,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl)-carbamic acid benzyl ester 、 Benzyl-((1R,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-6-hydroxy-cycloheptyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-6-[N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4,5-tris(benzyloxy)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  对映纯 calystegine B2、B3 和 B4 的短合成

  摘要：

  Calystegine B2、B3 和 B4 分别由葡萄糖、半乳糖和甘露糖的苄基保护的甲基 6-碘糖吡喃糖苷分 5 步制备，采用锌介导的多米诺骨牌反应，然后是闭环烯烃复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b102353p