4-(3-Methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-butyronitrile | 86181-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(3-Methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-butyronitrile
• 英文别名: 5-Nitro-2-(3-cyanopropyl)-3-methylpyridine；4-(3-methyl-5-nitropyridin-2-yl)butanenitrile
• CAS: 86181-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: DOSYDQQFJCKCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-butyronitrile 在 钯 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 5-amino-2-(3-cyanopropyl)-3-methylpyridine (4.70 g) m.p. 103°-105° C.的产率得到5-amino-2-(3-cyanopropyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  5-(Nitro or halogen)-3-(alkyl)-2-(aminoalkyl)pyridines

  摘要：

  分子式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素或硝基; R.sup.2是C.sub.1-4烷基; R.sup.3是C.sub.1-3烷基，是2-(3,5-二取代吡啶基-烷基氨基)-5-吡啶甲基-4-嘧啶酮衍生物的中间体，可用作组胺H.sub.1-拮抗剂。

  公开号：

  US04584381A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methyl-5-nitropyrid-2-yl)-4,4-bis(carbethoxy)-butyronitrile 生成 4-(3-Methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  SACH, G. S.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Histamine H.sub.1 -antagonists
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04486434A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  The invention provides 2-(3,5-disubstituted pyridylalkyl amino)-5-pyridylmethyl-4-pyrimidone derivatives which are useful as histamine H.sub.1 -antagonists.

  该发明提供了2-(3,5-二取代吡啶基烷基氨基)-5-吡啶甲基-4-嘧啶酮衍生物，其可用作组胺H.sub.1-拮抗剂。
• Preparation of cyano- or aminoalkyl substituted aromatic amines
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0122109A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  The present invention provides a process for preparing compounds of formula (5): which are useful as intermediates in the preparation of compounds which are histamine Ht-antagonists. In formula (5) A is a 5-membered heterocyclic aromatic group containing up to three hetero-atoms of which no more than one can be oxygen or sulphur and from one to three can be nitrogen; a 6-membered monocyclic aromatic group optionally containing up to three nitrogen hetero-atoms or a 9- or 10-membered bicyclic aromatic group optionally containing up to four hetero-atoms, of which no more than one can be oxygen or sulphur and from one to four can be nitrogen, the group A being optionally substituted with one or more groups which are inert under the reaction conditions; X is a C1-5 alkylene group or a C2-5 alkenyle group; which comprises (a) reacting a compound of formula (6): where A and X are as defined with reference to formula (5) with hydrazine in the presence of a transition metal catalyst to form a compound of formula (7): where A and X are as defined with reference to formula (5) and thereafter (b) reacting the compound of formula (7) so obtained with more hydrazine and Raney nickel.

  本发明提供了一种制备式（5）化合物的工艺： 其可作为制备组胺 Ht 拮抗剂化合物的中间体。在式 (5) 中 A 是一个 5 元杂环芳香基团，最多含有三个杂原子，其中氧或硫原子不能多于一个，氮原子可以是一至三个；一个 6 元单环芳香基团，可选含有最多三个氮杂原子；或一个 9 元或 10 元双环芳香基团，可选含有最多四个杂原子，其中氧或硫原子不能多于一个，氮原子可以是一至四个，基团 A 可选被一个或多个在反应条件下为惰性的基团取代； X 是 C1-5 烯基或 C2-5 烯基；其中包括 (a) 使式 (6) 的化合物反应： 其中 A 和 X 如参照式(5)所定义，在过渡金属催化剂存在下与肼反应生成式(7)化合物： 其中 A 和 X 如参照式（5）所定义，然后 (b) 将这样得到的式(7)化合物与更多的肼和雷尼镍反应。
• Selective reduction of nitroarylalkylnitriles with hydrazine and a metal catalyst
  作者：Brian M Adger、Richard G Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81568-9

  日期：1984.1
• Pyrimidinone derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0068833B1

  公开（公告）日：1986-10-15
• ADGER, B. M.;YOUNG, R. G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5219-5222
  作者：ADGER, B. M.、YOUNG, R. G.

  DOI：——

  日期：——