2,2',4',6-tetrakis(methylthio)-4,5'-bipyrimidine | 60186-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2',4',6-tetrakis(methylthio)-4,5'-bipyrimidine
• 英文别名: 4,5'-Bipyrimidine, 2,2',4',6-tetrakis(methylthio)-；4-[2,4-bis(methylsulfanyl)pyrimidin-5-yl]-2,6-bis(methylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 60186-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S₄
• 分子量: 342.534
• InChiKey: MBALEOLMJIEQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4',6-tetrakis(methylthio)-4,5'-bipyrimidine 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STREKOWSKI L., ROCZ. CHEM. , 1975, 49, NO 10, 1693-1705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2,6,2',4'-tetrakis-methylsulfanyl-3,4-dihydro-[4,5']bipyrimidinyl 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2',4',6-tetrakis(methylthio)-4,5'-bipyrimidine 、 5-bromo-2,2',4',6-tetrakis(methylthio)-4,5'-bipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  The cine-substitution reaction of 5-bromopyrimidines by lithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a036

文献信息

• Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. IV. 4,5'-Bipyrimidines with dimethylamino and/or dimethylaminoethylamino substituents
  作者：A Kowalewski、L Strekowski、M Szajda、K Walenciak、DJ Brown

  DOI：10.1071/ch9812629

  日期：——

  The reaction of 5-bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine (1a) with butyllithium gives N,N,N',N'-tetramethyl-4,5'-bipyrimidine-2,2'-diamine (2a). The known 4',6-dimethoxy derivative (3a) of this gives only 2,2'-bis(dimethylamino)-6-methoxy-4,5'-bipyrimidin-4'-one (4) on attempted aminolysis by 2-dimethylaminoethylamine, but the corresponding bismethylthio substrate (3b) does undergo regular aminolysis at the 4'-position to give the required product (34.2,2',4',6-Tetrakismethylthio-4,5'-bipyrimidine (5a) undergoes similar aminolysis, first at the 4'- and then at the 2'-position, to give the appropriate amines (5b) and (5c). Structures are confirmed by n.m.r. and mass spectral studies. The products showed little activity as amplifiers of phleomycin.

  5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺（1a）与丁基锂反应生成 N,N,N',N'-四甲基-4,5'-联嘧啶-2,2'-二胺（2a）。 (2a).已知的 4',6-二甲氧基衍生物 (3a) 只得到 2,2'-双（二甲基氨基）-6-甲氧基-4,5'-联嘧啶-4'-酮 (4)。 在尝试用 2-二甲基氨基乙胺进行氨解时，只能得到 2,2'-双（二甲基氨基）-6-甲氧基-4,5'-联嘧啶-4'-酮（4）、 但相应的二甲硫基底物 (3b) 在 4'-位进行常规氨解，得到所需的产物（34.2%）。 34.2,2',4',6-四巯基-4,5'-联嘧啶 (5a) 首先在 4'-位，然后在 2'-位进行类似的氨基分解。 位，然后在 2'-位进行类似的氨基分解，得到相应的胺 (5b) 和 (5c)。 n.m.r. 和质谱研究证实了其结构。产物 的活性很小。
• STREKOWSKI L.; WATSON R., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3226-3228
  作者：STREKOWSKI L.、 WATSON R.

  DOI：——

  日期：——