4-methoxy-11-thiocoumestan | 56404-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-11-thiocoumestan
• 英文别名: 4-Methoxy-[1]benzothiolo[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 56404-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: YNSJSMSHMZOZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-11-thiocoumestan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-(3-Hydroxymethyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-6-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of some 2-aryl-3-hydroxymethylbenzo[b]thiophenes

  摘要：

  This paper describes the preparation of a series of 2-aryl-3-hydroxymethylbenzo[b]thiophenes and 2-aryl-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes. All of the products were examined for antifungal activity and many of the compounds displayed good activity against Cryptococcus neoformans, Torulopsis glabrata and Trichosporon cutaneum.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90031-u
• 作为产物：
  描述：

  6a,11a-dihydro-4-methoxy-6H-benzothieno(3,2-c)(1)benzopyran-6-one 在 吡啶 、 氯酸溶液 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-methoxy-11-thiocoumestan
  参考文献：
  名称：

  Meegan, Mary J.; Tyndall, D. Vivian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 8, p. 2756 - 2771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation−Suzuki Cross-Coupling Strategies. Efficient Synthesis of Heteroaryl-Fused Benzopyranones from Biaryl <i>O</i>-Carbamates
  作者：Clint A. James、Antonio Luiz Coelho、Matt Gevaert、Pat Forgione、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo900146d

  日期：2009.6.5

  LDA-induced migration of heterobiaryl O-carbamates 18, 21, 25, and 30 which, in turn, were prepared in good yield using a combined directed ortho lithiation (DoM)−transition-metal-catalyzed Suzuki cross-coupling strategy. An efficient and general route to a wide variety of heterocycles including coumestans 19a,c and the previously unknown isothiocoumestan ring system 22b has been thereby achieved.

  杂芳基的简明合成dibenzopyranones图9a，b，10a中，b，图11A - Ç，和12A - ç已由杂联芳基的LDA诱导的迁移实现ø -carbamates 18，21，25，和30，这反过来，分别为使用组合的定向正交锂化（DoM）-过渡金属催化的Suzuki交叉偶联策略可以高收率制备。通往多种杂环的有效且通用的途径，包括香豆素19a和c从而实现了以前未知的异硫代库姆斯坦环系统22b。
• CONLEY R. A.; HEINDEL N. D., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 22, 3169-3173
  作者：CONLEY R. A.、 HEINDEL N. D.

  DOI：——

  日期：——