(-)-cis-clausenamide | 608128-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-cis-clausenamide
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-cis-clausenamide；(3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one；3-ent-6-ent-clausenamide；(3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 608128-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WGYGSZOQGYRGIP-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-cis-clausenamide
  参考文献：
  名称：

  手性 α-烷氧基甲基醚腈氧化物 1,3-偶极环加成反应中的镁配位螯合控制：在 (-)/(-)-cis-Clausenamide 合成中的应用

  摘要：

  报道了使用镁配位螯合控制手性α-烷氧基甲基醚腈氧化物的简便的区域选择性和非对映选择性腈氧化物环加成方法。该反应可以作为（-）-克劳森酰胺的正式全合成和（-）-顺式-克劳森酰胺的全合成成功应用的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379485

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of Fully Substituted Isoxazoline-N-Oxide through Lewis Base Catalyzed Nitroalkene Activation
  作者：Cheng Zhong、Lekh Nath S. Gautam、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201001237

  日期：2010.8.2

  Transforming isoxazoline‐N‐oxides: A concise asymmetric synthesis of isoxazoline‐N‐oxides is reported through secondary amine Lewis base catalyzed nitroalkene activation and sequential intermolecular condensation with aldehydes and ylides. Application of camphor‐derived chiral sulfur ylides gave the enantiomeric‐enriched isoxazoline‐N‐oxides in excellent yields and stereoselectivity. Simple transformations

  异恶唑啉N氧化物的转化：据报道，通过仲胺Lewis碱催化的硝基烯烃活化以及与醛和酰基化物的分子间缩合，简明地合成了异恶唑啉N氧化物。樟脑衍生的手性硫基化物的应用可得到对映异构体富集的异恶唑啉N-氧化物，具有出色的收率和立体选择性。异恶唑啉-N-氧化物的简单转化导致在四个步骤中以克级合成（-）-clausenamide类似物，并具有出色的立体化学控制（请参见方案）。
• Synthesis and activity in enhancing long-term potentiation (LTP) of clausenamide stereoisomers
  作者：Zhiqiang Feng、Xingzhou Li、Guojun Zheng、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.018

  日期：2009.4

  Clausenamide, isolated from aqueous extract of dry leaves of Clausena lansium, a Chinese folk medicine, was found to have potent activity in enhancing LTP and show nootropic activity in animal tests. In order to discovery more potent stereoisomers and to analyze the relationship of structure-activity, the synthesis of 16 (8 pairs) optically pure stereoisomers of clausenamide with four chiral centers was achieved. The results of LTP assay showed that the nootropic activity of the stereoisomers of clausenamide is closely related to the configuration of stereoisomers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Magnesium-Coordinated Chelation Control in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Chiral α-Alkoxymethyl Ether Nitrile Oxide: Application to the Synthesis of (–)/(–)-cis-Clausenamide
  作者：Kazuhiro Tanda、Tetsuo Yamasaki、Atsushi Toyao、Akiko Watanabe、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0034-1379485

  日期：——

  A facile regio- and diastereoselective nitrile oxide cycloaddition method using magnesium-coordinated chelation control of chiral α-alkoxymethyl ether nitrile oxide is reported. This reaction could be successfully applied as a key step in both the formal total synthesis of (–)-clausenamide and the total synthesis of (–)-cis-clausenamide.

  报道了使用镁配位螯合控制手性α-烷氧基甲基醚腈氧化物的简便的区域选择性和非对映选择性腈氧化物环加成方法。该反应可以作为（-）-克劳森酰胺的正式全合成和（-）-顺式-克劳森酰胺的全合成成功应用的关键步骤。