(2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran-3-ol | 544687-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-ethenyloxolan-3-ol
• CAS: 544687-57-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: NVHFLBVGYUAQFC-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran-3-ol 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 buergerinin F
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Buergerinin F and Buergerinin G

  摘要：

  Syntheses of buergerinin F (1) and buergerinin G (2) were carried out to establish the absolute stereochemistry of these natural products. A linear sequence was used to synthesize 1 in 15 steps and 9% overall yield from thymidine. Subsequent oxidation of 1 with ruthenium tetroxide afforded 2 in 77% yield.

  DOI：

  10.1021/jo0341620
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-vinyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Buergerinin F and Buergerinin G

  摘要：

  Syntheses of buergerinin F (1) and buergerinin G (2) were carried out to establish the absolute stereochemistry of these natural products. A linear sequence was used to synthesize 1 in 15 steps and 9% overall yield from thymidine. Subsequent oxidation of 1 with ruthenium tetroxide afforded 2 in 77% yield.

  DOI：

  10.1021/jo0341620

文献信息

• Total Synthesis of Buergerinin F and Buergerinin G
  作者：Jeong-Seok Han、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo0341620

  日期：2003.5.1

  Syntheses of buergerinin F (1) and buergerinin G (2) were carried out to establish the absolute stereochemistry of these natural products. A linear sequence was used to synthesize 1 in 15 steps and 9% overall yield from thymidine. Subsequent oxidation of 1 with ruthenium tetroxide afforded 2 in 77% yield.