1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol | 127761-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-d-erythro-pent-1-enitol；(2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 127761-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: PPWJGGBAFTYBHH-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1,2-二脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  1,2-二脱氧-d-呋喃核糖的实用可靠合成方法及其在RNAi研究中的应用。

  摘要：

  我们开发了用于合成无碱基脱氧核糖核苷，1,2-二脱氧一个实际和可靠的方法d -ribofuranose（DR ħ通过消除从胸苷碱基的）。为了通过标准亚磷酰胺固相法合成带有dR H的寡核苷酸，将dR H转化为相应的亚磷酰胺衍生物，并连接到固相载体（可控孔玻璃树脂）上。合成了在其3'-突出端区域具有dR H的化学修饰的小干扰RNA（siRNA）。将dR H引入siRNA反义链的3'末端可降低其敲低效应。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114128
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  本公开提供6-杂环氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。

  公开号：

  WO2022140527A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-Iodo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one 在 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol 作用下， 生成 香豆素6H
  参考文献：
  名称：

  Coumarin base-pair replacement as a fluorescent probe of ultrafast DNA dynamics

  摘要：

  The design and synthesis of a novel coumarin C-riboside are described, and is based on the well-known photoprobe Coumarin 102. A diastereofacial selective Heck coupling between a furanoid glycal and a coumarin triflate provided a method for glycoside formation. The coumarin C-glycoside was incorporated synthetically into DNA oligomers, and was used to probe ultrafast dynamics of duplex DNA using time-resolved Stokes shift methods. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.096

文献信息

• Nitrogen Glycosylation Reactions Involving Pyrimidine and Purine Nucleoside Bases with Furanoside Sugars
  作者：Lawrence J. Wilson、Michael W. Hager、Yahya A. El-Kattan、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1055/s-1995-4142

  日期：1995.12

  Different approaches for the synthesis of nucleoside analogs (potential HIV inhibitors) are described. Starting from a suitably substituted furanose ring, it is demonstrated that a high facial stereocontrol of the glycosylation reaction can be effected. Different reaction conditions including Lewis acid promoted, SN2 displacement and some enzymatic methodologies for the stereoselective synthesis of these compounds are reviewed.

  本文介绍了合成核苷类似物（潜在的HIV抑制剂）的不同方法。从合适的取代呋喃糖环开始，证明了可以实现高面部立体控制的糖基化反应。综述了包括路易斯酸促进、SN2取代以及一些酶学方法在内的不同反应条件，用于这些化合物的立体选择性合成。
• One-pot synthesis of β-N-glycosyl imidazole analogues via a palladium-catalysed decarboxylative allylation
  作者：Shaohua Xiang、Jingxi He、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c3cc48041k

  日期：——

  A concise and highly efficient strategy for the synthesis of N-glycosyl imidazole analogues is reported. This reaction is based on a palladium catalysed decarboxylative allylation and three steps, namely, carbamation, decarboxylation and allylation are involved. All the substrates can afford the desired products with excellent yields and selectivities.

  本报告介绍了一种合成 N-糖基咪唑类似物的简明高效策略。该反应以钯催化的脱羧烯丙基化为基础，涉及三个步骤，即碳化、脱羧和烯丙基化。所有底物都能以极高的产率和选择性得到所需的产物。
• Stereospecific Vorbrueggen-like reactions of 1,2-anhydro sugars. An alternative route to the synthesis of nucleosides
  作者：Ken Chow、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00300a049

  日期：1990.6
• Facile Preparation of Protected Furanoid Glycals from Thymidine
  作者：Melissa A. Cameron、Sarah B. Cush、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo970947s

  日期：1997.12.1

  The synthesis of O-silyl- and O-acyl-protected furanose glycals from free thymidine was investigated. The method of glycal formation reported by Pedersen et al. was successfully expanded to include 5-ester (toluoyl) protected glycals as well as various combinations of 5'-ester and 3- and 5-tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl protection. Gram quantities of furanoid glycals can be prepared in a few days in two-four synthetic steps in overall yields ranging from 17 to 80%.
• CHOW, KEN;DANISHEFSKY, SAMUEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4211-4214
  作者：CHOW, KEN、DANISHEFSKY, SAMUEL

  DOI：——

  日期：——