3,5-dibromo-4-<2-(1-piperidinyl)ethoxy>benzoic acid | 775260-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-<2-(1-piperidinyl)ethoxy>benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]benzoic acid；3,5-dibromo-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoic acid
• CAS: 775260-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 407.102
• InChiKey: VCXFPGLNVKDHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-<2-(1-piperidinyl)ethoxy>benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-Dibromo-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A chemical probe for the estrogen receptor: Synthesis of the 3H-isotopomer of raloxifene

  摘要：

  放射性标记的雷洛昔芬（LY156758）是通过氚气氢解作用从3-芳酰基-双溴化前体制备的。所需的卤化中间体通过对苯并噻吩6进行区域选择性芳酰化，使用3,5-二溴-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲酸（5）的酸氯化物获得。随后在存在乙氧基侧链的条件下选择性去保护芳基甲基醚，经过钯催化的卤素-氚交换，获得了目标化合物，其特定活度为30.1 Ci/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360105
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-dibromo-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dibromo-4-<2-(1-piperidinyl)ethoxy>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A chemical probe for the estrogen receptor: Synthesis of the 3H-isotopomer of raloxifene

  摘要：

  放射性标记的雷洛昔芬（LY156758）是通过氚气氢解作用从3-芳酰基-双溴化前体制备的。所需的卤化中间体通过对苯并噻吩6进行区域选择性芳酰化，使用3,5-二溴-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲酸（5）的酸氯化物获得。随后在存在乙氧基侧链的条件下选择性去保护芳基甲基醚，经过钯催化的卤素-氚交换，获得了目标化合物，其特定活度为30.1 Ci/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360105

文献信息

• DEUTERIUM-ENRICHED RALOXIFENE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090069381A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present application describes deuterium-enriched raloxifene, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• A chemical probe for the estrogen receptor: Synthesis of the 3H-isotopomer of raloxifene
  作者：Jeffrey A. Dodge、Mark G. Stocksdale、C. David Jones

  DOI：10.1002/jlcr.2580360105

  日期：1995.1

  Radiolabelled raloxifene (LY156758) has been prepared by tritium gas hydrogenolysis of a 3-aroyl-bis-brominated precursor. The requisite halogenated intermediate was accessed by regioselective aroylation of benzothiophene 6 with the acid chloride of 3,5-dibromo-4-[2-(1-piperdinyl)ethoxy]benzoic acid (5). Selective deprotection of the aryl methyl ethers in the presence of the ethoxy side-chain followed by palladium catalyzed halogen-tritium exchange provided the target compound with a specific activity of 30.1 Ci/mmol.

  放射性标记的雷洛昔芬（LY156758）是通过氚气氢解作用从3-芳酰基-双溴化前体制备的。所需的卤化中间体通过对苯并噻吩6进行区域选择性芳酰化，使用3,5-二溴-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲酸（5）的酸氯化物获得。随后在存在乙氧基侧链的条件下选择性去保护芳基甲基醚，经过钯催化的卤素-氚交换，获得了目标化合物，其特定活度为30.1 Ci/mmol。