3-methyl-2-thiophenethiol | 3970-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-thiophenethiol
• 英文别名: 3-Methyl-thiophenthiol-(2)；3-Methyl-thiophen-2-thiol；2-Mercapto-3-methyl-thiophen；3-Methylthiophene-2-thiol
• CAS: 3970-30-7
• 化学式: C₅H₆S₂
• 分子量: 130.235
• InChiKey: SSDNOCNXOSFLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-thiophenethiol 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-iodobenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-iodobenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-3-methyl-2-((naphthalen-2-ylmethyl)sulfinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用卤代戊鎓盐催化磺酸根阴离子对映体选择性烷基化为手性杂环亚砜

  摘要：

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。

  DOI：

  10.1002/anie.201407512

文献信息

• Tautomerism and self-conversion of substituted 2-thiophenethiols. Substituent effects and self-thiylation mechanism
  作者：V. Yu. Vvedenskii、E. D. Shtefan、R. N. Malyushenko、E. V. Shilkin、É. N. Deryagina

  DOI：10.1007/bf02253219

  日期：1997.9