4-Ethanolaminopyrrolo<3.2-d>pyrimidine hydrochloride | 84905-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-Ethanolaminopyrrolo<3.2-d>pyrimidine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amino]ethan-1-ol hydrochloride；2-(5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)ethanol;hydrochloride
• CAS: 84905-84-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄O*ClH
• 分子量: 214.655
• InChiKey: FFUQJHUWLZAMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethanolaminopyrrolo<3.2-d>pyrimidine hydrochloride 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2a,3,4,5-tetrahydro-2a,5,6,8-tetraazaacenaphthylene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-Deaza Analogue of Olomoucine

  摘要：

  用乙醇胺加热6-(苄氨基)-2-氯-9-去嘌呤（3），制得6-(苄氨基)-2-[(2-羟乙基)氨基]-9-去嘌呤（8）。在DMTr保护羟基后，将其在碱性溶液中与甲醛处理，导致9号位的羟甲基化。通过同时去保护作用的催化氢化将羟甲基基团转化为甲基，形成奥洛莫信的9-去嘌呤类似物1。化合物1不表现出对CCRF-CEM，HeLa和L-1210细胞系的任何显着的体外细胞生长抑制作用。在CCRF-CEM细胞中，6-(苄氨基)-9-去嘌呤（2）及其2-氯衍生物3表现出细胞周期静止活性，IC50分别为13.3和15.8μM。

  DOI：

  10.1135/cccc20030779
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡咯[3,2-D]嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Ethanolaminopyrrolo<3.2-d>pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-Deaza Analogue of Olomoucine

  摘要：

  用乙醇胺加热6-(苄氨基)-2-氯-9-去嘌呤（3），制得6-(苄氨基)-2-[(2-羟乙基)氨基]-9-去嘌呤（8）。在DMTr保护羟基后，将其在碱性溶液中与甲醛处理，导致9号位的羟甲基化。通过同时去保护作用的催化氢化将羟甲基基团转化为甲基，形成奥洛莫信的9-去嘌呤类似物1。化合物1不表现出对CCRF-CEM，HeLa和L-1210细胞系的任何显着的体外细胞生长抑制作用。在CCRF-CEM细胞中，6-(苄氨基)-9-去嘌呤（2）及其2-氯衍生物3表现出细胞周期静止活性，IC50分别为13.3和15.8μM。

  DOI：

  10.1135/cccc20030779

文献信息

• SIZOVA, O. S.;BRITIKOVA, N. E.;NOVITSKIJ, K. YU.;SHCHERBAKOVA, L. I.;PERS+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 11, 1338-1343
  作者：SIZOVA, O. S.、BRITIKOVA, N. E.、NOVITSKIJ, K. YU.、SHCHERBAKOVA, L. I.、PERS+

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 9-Deaza Analogue of Olomoucine
  作者：Petr Čapek、Miroslav Otmar、Milena Masojídková、Ivan Votruba、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20030779

  日期：——

  Heating of 6-(benzylamino)-2-chloro-9-deazapurine (3) with ethanolamine afforded 6-(benzylamino)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-9-deazapurine (8). Its treatment with formaldehyde in alkaline solution, after protection of the OH group with DMTr, led to hydroxymethylation at position 9. Conversion of the hydroxymethyl group to methyl was performed by catalytic hydrogenation under simultaneous deprotection, which resulted in the formation of the 9-deaza analogue 1 of olomoucine. Compound 1 does not exhibit any significant in vitro cell growth inhibition of CCRF-CEM, HeLa and L-1210 cell lines. Cytostatic activity was found in 6-(benzylamino)-9-deazapurine (2) and its 2-chloro derivative 3 in CCRF-CEM cells with IC₅₀ 13.3 and 15.8 μM, respectively.

  用乙醇胺加热6-(苄氨基)-2-氯-9-去嘌呤（3），制得6-(苄氨基)-2-[(2-羟乙基)氨基]-9-去嘌呤（8）。在DMTr保护羟基后，将其在碱性溶液中与甲醛处理，导致9号位的羟甲基化。通过同时去保护作用的催化氢化将羟甲基基团转化为甲基，形成奥洛莫信的9-去嘌呤类似物1。化合物1不表现出对CCRF-CEM，HeLa和L-1210细胞系的任何显着的体外细胞生长抑制作用。在CCRF-CEM细胞中，6-(苄氨基)-9-去嘌呤（2）及其2-氯衍生物3表现出细胞周期静止活性，IC50分别为13.3和15.8μM。