(R)-(+)-6-甲氧基2-氨基四啉 | 177017-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-(+)-6-甲氧基2-氨基四啉
• 英文名称: 6-methoxy-2-aminotetralin
• 英文别名: (R)-6-methoxy-2-aminotetraline；(2R)-6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 177017-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WASIYUSITZITPW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 盐酸 、 ω-transaminase from variant Arthrobacter sp. 、 PLP 、 二甲基亚砜 、 异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用ω-转氨酶的四氢酮和色胺酮衍生物的不对称胺化

  摘要：

  研究了各种（S）-选择性和（R）-选择性ω-转氨酶，用于1-和2-四氢萘酮及其衍生物以及3-和4-苯并二氢吡喃酮的胺化。使用至少一种所研究的酶，将所有测试的酮胺化，得到相应的对映纯胺（ee > 99％）。在大多数情况下，以光学纯的形式获得（S）-和（R）-对映体。3-苯并二氢吡喃酮的胺化反应在100 mg的规模上进行，得到光学纯的（R）-3-氨基苯并二氢吡喃（ee > 99％），具有完全转化率和78％的分离产率。

  DOI：

  10.1021/cs400002d

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenative Amination of Benzylic Ketones Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Chiral <i>N</i>-(2-Picolyl)sulfonamidato Ligand
  作者：Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takaaki Yajima、Kouichi Tanaka、Noriyuki Utsumi、Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takeaki Katayama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00580

  日期：2022.7.1

  A convenient asymmetric reductive amination of benzylic ketones (α-arylated ketones) catalyzed by newly designed Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand was developed. Using readily available β-amino alcohols as chiral aminating agents, a range of benzo-fused and acyclic ketones were successfully reduced with formic acid in methanol at 40 °C to afford amines with favorable

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。
• A novel asymmetric route to 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  作者：Michael C.J Harris、Mark Jackson、Ian C Lennon、James A Ramsden、Helen Samuel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00327-0

  日期：2000.4

  A novel asymmetric route to 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes has been demonstrated starting from phthalimidovinylglycinol (PVG). Functionalisation of PVG via Heck reaction, olefin hydrogenation and cyclisation provides the title products. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Amination of Tetralone and Chromanone Derivatives Employing ω-Transaminases
  作者：Desiree Pressnitz、Christine S. Fuchs、Johann H. Sattler、Tanja Knaus、Peter Macheroux、Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/cs400002d

  日期：2013.4.5

  (S)-selective and (R)-selective ω-transaminases were investigated for the amination of 1- and 2-tetralone and derivatives as well as of 3- and 4-chromanone. All ketones tested were aminated to give the corresponding enantiopure amines (ee > 99%) employing at least one of the enzymes investigated. In most of the cases the (S)- as well as the (R)-enantiomer was obtained in optically pure form. The amination of

  研究了各种（S）-选择性和（R）-选择性ω-转氨酶，用于1-和2-四氢萘酮及其衍生物以及3-和4-苯并二氢吡喃酮的胺化。使用至少一种所研究的酶，将所有测试的酮胺化，得到相应的对映纯胺（ee > 99％）。在大多数情况下，以光学纯的形式获得（S）-和（R）-对映体。3-苯并二氢吡喃酮的胺化反应在100 mg的规模上进行，得到光学纯的（R）-3-氨基苯并二氢吡喃（ee > 99％），具有完全转化率和78％的分离产率。