5-bromo-1-ethyl-5-methylbarbituric acid | 83128-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1-ethyl-5-methylbarbituric acid
• 英文别名: 5-Brom-1-ethyl-5-methyl-barbitursaeure；Llcssrddqqcigr-uhfffaoysa-；5-bromo-1-ethyl-5-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 83128-57-8
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₃
• 分子量: 249.064
• InChiKey: LLCSSRDDQQCIGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-ethyl-5-methylbarbituric acid 在 sodium 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-ethylcarbamoyl-1-isopropyl-5-methylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排。

  摘要：

  描述了用于产生三和四取代的5-氨基甲酰基乙内酰脲的一般合成方案。从巴比妥酸开始，然后溴化并与伯胺反应，制备了5-氨基巴比妥酸3a-s和8。使化合物3和8经受碱催化的重排反应的不同条件，以分别产生1,5,5-三取代的乙内酰脲4a-s和1,3,5,5-四取代的乙内酰脲5c。4a-s的烷基化得到1,3,5,5-四取代乙内酰脲5a-h。就开环中间体的形成而言，讨论了解释相应的氨基巴比妥酸向乙内酰脲4a-s和5c转化的机制。在位置3未取代的氨基巴比妥酸3a-s通过中间异氰酸酯经历环收缩，该中间异氰酸酯被氨基官能团捕获。得出了涉及氨基甲酸酯中间体的不同机理，用于转化1,3,5,5-四取代的氨基巴比妥酸8。

  DOI：

  10.1021/jo020761f
• 作为产物：
  描述：

  1-ethaneyl-5-methylbarbituric acid 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到5-bromo-1-ethyl-5-methylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物，30. Mitt. Synthesis 外消旋体。和光学活性碱性取代巴比妥酸

  摘要：

  5-单烷基化巴比妥酸 1 由单烷基化丙二酸酯与 N-单取代脲缩合得到 5-溴巴比妥酸 2。碱性取代的巴比妥酸 3-5 是由 2 通过与氮碱的亲核取代制备的。在合成的 27 种外消旋物中，有 17 种可以用樟脑磺酸分解为对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150810

文献信息

• KNABE, J.;REINHARDT, J., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 8, 706-716
  作者：KNABE, J.、REINHARDT, J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图