1-²H-1-(4'-bromophenyl)ethanol | 100646-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-²H-1-(4'-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1-deuterioethanol
• CAS: 100646-16-0
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 202.055
• InChiKey: XTDTYSBVMBQIBT-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-²H-1-(4'-bromophenyl)ethanol 在 甲醇 、 immobilized lipase B from Candida antarctica 、 硫酸 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R)-1-(4-bromophenyl)-1-deuterioethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶/H2SO4 助催化动态动力学拆分 Pickering 乳液中的醇类

  摘要：

  脂肪酶和硫酸相结合，实现仲醇的动态动力学拆分 (DKR)。这些本质上不相容的催化剂的同时使用是通过皮克林乳液中的相分离实现的。酸性水相中的外消旋作用显着抑制了形成烯烃和二聚醚的脱水副反应，这些副反应在有机溶剂中的 DKR 条件下经常遇到。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300878
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 重水 、 异丙醇 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到1-²H-1-(4'-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-选择性氘化醇

  摘要：

  化学选择性 C(sp 3 )-H 氘化的发展在合成化学中特别受关注。我们在此报告了使用氧化氘（D 2O) 作为主要氘源。该方法能够在碱性或中性条件下对伯醇和仲醇进行直接的化学选择性氘化，而不受咪唑和四唑等配位官能团的影响。用于氘标记的成功底物包括药物氯沙坦钾、rapidosept、愈创甘油醚和二丙茶碱。氘代氯沙坦钾对 CYP2C9 的代谢表现出比质子化类似物更高的稳定性。动力学和 DFT 研究表明，直接氘化通过醇脱氢生成羰基中间体，用 D 2将 [Ir III -H] 转化为 [Ir III -D] 进行O，将羰基中间体氘化，得到α-氘化产物。

  DOI：

  10.1039/d2sc01805e

文献信息

• Stein, Allan R.; Dawe, Robert D.; Sweet, James R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3442 - 3448
  作者：Stein, Allan R.、Dawe, Robert D.、Sweet, James R.

  DOI：——

  日期：——
• The use of chemical probes to differentiate between polar and SET-hydrogen atom abstraction pathways involved in the reduction reaction promoted by an 8-Al-4 anion
  作者：Dennis D. Tanner、C. M. Yang

  DOI：10.1021/jo00074a014

  日期：1993.10

  The mechanism for the reduction of aromatic ketones and alkyl halides with lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate was found to proceed competitively by hydride reduction and by single electron transfer (SET)-hydrogen atom abstraction processes. A series of ketyl fragmentation probes were used to differentiate the two pathways. A SET process is the dominant pathway when the ketones involved are sterically hindered or when strong electron acceptors are used as the substrates. The observation that EPR-active intermediates can be detected, or that small amounts of radical derived products are formed, demonstrates only that a SET pathway is available but cannot be used to establish the mechanism of the major product-forming reactions.