methyl 4,6-di-O-benzoyl-2-benzoyloxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 23345-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzoyl-2-benzoyloxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 23345-66-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: CEPFAGCRMHUSMP-SAYMBASOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzoyl-2-benzoyloxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲基膦酸二甲酯,去质子化形式 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,5R,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基二甲基碳酸锂与构象偏向的β-酰氧基烯醇酯的反应-区域和立体控制的官能化六碳手性合成子的获得

  摘要：

  可以容易地从D-己糖获得的烷基2-酰氧基α-D-赤-己--2-烯吡喃二糖二酯是快速制备含有交替和/或连续的C-甲基和羟基的六碳手性合成子的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82987-7

文献信息

• Facile access to chiral 5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactones (pheromones of the carpenter Bee)
  作者：Stephen Hanessian、Gilles Demailly、Yves Chapleur、Serge Leger

  DOI：10.1039/c39810001125

  日期：——

  osphorane and, depending on the nature of the aglycone, hydrogenation of the dienes can lead to 2-C-methyl derivatives with (R)- or (S)-stereochemistry, which can be easily converted into isomeric chiral 2,5-dimethylvalerolactones.

  烷基2-酰氧基-3-脱氧d -赤-己-2-烯吡喃糖苷二酯转化为相应的烷基2- Ç亚甲基- 3,4- enopyranosides在与基亚甲基治疗，并根据糖苷配基的性质，二烯的氢化可以产生具有（R）-或（S）-立体化学的2- C-甲基衍生物，其可以容易地转化为异构的手性2，5-二甲基戊内酯。