3-(benzyloxy)methylcyclopentene | 144534-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)methylcyclopentene
• 英文别名: (3-cyclopenten-1-yl)methyl benzoate；(3'-cyclopentene)-1-methylbenzoate；benzoic acid cyclopent-3-enylmethyl ester；cyclopent-3-en-1-ylmethyl benzoate
• CAS: 144534-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UGZJWYZDAWVHFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)methylcyclopentene 在 叠氮化锂 、 (NH₄)SO₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 cis-(4-azido-2-cyclopenten-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成，一种制备碳环 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷的关键中间体

  摘要：

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021133
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-3-环戊烯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到3-(benzyloxy)methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成，一种制备碳环 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷的关键中间体

  摘要：

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021133

文献信息

• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05534535A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  Antiviral nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Particularly preferred compounds include those in which the 2-, 5- and 6- positions of the benzimidazole base are substituted by halogen. The compounds have activity against herpes virus especially cytomegalovirus and also hepatitis B virus infections.

  抗病毒核苷类似物包含一种取代苷糖残基的取代苯并咪唑碱基，连接到一个碳环上。特别优选的化合物包括那些其中取代苯并咪唑碱基的2号、5号和6号位置被卤素取代的化合物。这些化合物对疱疹病毒，尤其是巨细胞病毒，以及乙型肝炎病毒感染具有活性。
• Steric control of the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using aryl or silyl hydroxyl protecting groups.
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61128-0

  日期：1992.9

  A good -stereoselectivity is observed in the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using tert-butyldimethylsilyl chloride as an hydroxyl protecting group (ratio anti:syn 8.2:1).

  使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为羟基保护基团，在1-羟甲基-3-环戊烯的环氧化中观察到良好的立体选择性（比率：反式：syn 8.2：1）。
• Therapeutic nucleosides-uses
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05399580A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue, particularly those in which the 2-, 5- and 6-positions of the benzimidazole base are substituted by halogen, have activity against hepatitis B virus infections.

  含有取代苯并咪唑碱基的抗病毒核苷类似物，其在传统糖残基的位置上连接一个碳环，特别是其中苯并咪唑碱基的2-、5-和6-位取代为卤素的类似物，对乙型肝炎病毒感染具有活性。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的化合物公式为(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物及其含有的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和失调，例如II型糖尿病。
• Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05912356A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Antiviral purine nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Methods of treating herpes viral infections and pharmaceutical formulations are also described.

  抗病毒嘌呤核苷类似物包含一个取代苯并咪唑碱基，该碱基连接到一个碳环中，代替传统的糖残基。还描述了治疗疱疹病毒感染的方法和制药配方。