5-Chloro-1-ethyl-2-morpholin-4-yl-1H-benzoimidazole | 145326-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Chloro-1-ethyl-2-morpholin-4-yl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 4-(5-Chloro-1-ethylbenzimidazol-2-yl)morpholine
• CAS: 145326-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O
• 分子量: 265.743
• InChiKey: LQZSVKUDHRLBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-2-nitro-phenyl)-[1-morpholin-4-yl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 6-Chloro-1-ethyl-2-morpholin-4-yl-1H-benzoimidazole 、 5-Chloro-1-ethyl-2-morpholin-4-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines

  摘要：

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.

  DOI：

  10.1039/p19920002709

文献信息

• Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines
  作者：Emanuela Erba、Giorgio Mai、Donato Pocar

  DOI：10.1039/p19920002709

  日期：——

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.