4-chloro-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline | 53201-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-chloro-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 1,2-Dihydro-4-chlor-imidazo<1,2-a>chinoxalin
• CAS: 53201-83-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: YMAAHQQECAQXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  351.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline 、 哌嗪 生成 4-piperazin-1-yl-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline;dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LUMMA, W. C. ,, JR;RANDALL, W. C.;CRESSON, E. L.;HUFF, J. R.;HARTMAN, R. +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 357-363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazinylimidazo[1,2-a]pyrazines with selective affinity for in vitro .alpha.-adrenergic receptor subtypes
  作者：William C. Lumma、William C. Randall、E. L. Cresson、Joel R. Huff、Richard D. Hartman、T. F. Lyon

  DOI：10.1021/jm00357a009

  日期：1983.3

  structure-affinity relationships for alpha 2- vs. alpha 1-adrenergic receptors are considered. Compound 2a, 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine, is equipotent with mianserin on the clonidine receptor (alpha 2) but ca. 70 times as selective as mianserin for this alpha 2-adrenergic receptor. Reduction of the imidazo ring (2,3-dihydro) lowers affinity for the alpha 2 receptor without affecting alpha 1-receptor

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。
• Hit-to-lead optimization and kinase selectivity of imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine derived JNK1 inhibitors
  作者：Bei Li、Oana M. Cociorva、Tyzoon Nomanbhoy、Helge Weissig、Qiang Li、Kai Nakamura、Marek Liyanage、Melissa C. Zhang、Ann Y. Shih、Arwin Aban、Yi Hu、Julia Cajica、Lan Pham、John W. Kozarich、Kevin R. Shreder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.087

  日期：2013.9

  As the result of a rhJNK1 HTS, the imidazo[1,2-a]quinoxaline 1 was identified as a 1.6 mu M rhJNK1 inhibitor. Optimization of this compound lead to AX13587 (rhJNK1 IC50 = 160 nM) which was co-crystallized with JNK1 to identify key molecular interactions. Kinase profiling against 125+ kinases revealed AX13587 was an inhibitor of JNK, MAST3, and MAST4 whereas its methylene homolog AX14373 (native JNK1 IC50 = 47 nM) was a highly specific JNK inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.