Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosyl-D-methionine | 80102-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosyl-D-methionine
• 英文别名: (2R)-2-[[3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 80102-94-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 440.561
• InChiKey: GTRCBFGLFHVUIZ-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate 、 Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosyl-D-methionine 生成 methyl 4-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  JONES, D. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosyl-D-methioninate 、 lithium hydroxide monohydrate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosyl-D-methionine
  参考文献：
  名称：

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides

  摘要：

  本文披露了N-戊二醛基取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是镇痛肽恩啡啶的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被戊二醛基酰胺取代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基取代。可选地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基取代。这些化合物在阿片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04273704A1

文献信息

• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-戊二醛基取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是镇痛肽恩啡啶的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被戊二醛基酰胺取代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基取代。可选地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基取代。这些化合物在阿片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• Substituted dipeptide amides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0212550A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R¹ is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, -O(CH₂)nphenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, -NO₂, -CN, -NH₂ or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R² and R³ represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R² or R³ is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R⁴, R⁵, R⁶, and R⁹ may be the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl having 3 to 8 carbons, unsaturated lower alkyl, or -(CH₂)mcycloalkyl with the cycloalkyl having 3 to 8 carbons and m is 1 to 4; R10 is hydrogen or -(CH₂)pphenyl or with the phenyl optionally substituted with -NH₂, -OH, halogen, -NO₂, or lower alkyl or -(CH₂)p thienyl wherein p is 1 to 4; one of R⁷ or R⁸ is -(CH₂)f-S(O)z-(CH₂)q-CH₃ where f is 1 to 3 and q is 0 to 3, z is 0, 1 or 2 and the other is hydrogen or lower alkyl, or R⁷ and R⁸ together with carbon w is where x and y are independently 1 to 3 and z is 0, or 2. V represents an asymmetric carbon that may be recemic or have the D or L configuration; W represents an asymmetric carbon when R⁷ and R⁸ are not the same that may be recemic or have the D or L configuration. The compounds of this invention are useful as analgesic and/or antihypertensive agents.

  本发明涉及式如下的新型取代酪氨丙氨酸二肽酰胺： 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 R¹ 是氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基、-O(CH₂)n 苯基，其中苯基可选择被卤素、-NO₂、-CN、-NH₂ 或低级烷基取代，其中 n 是 1 至 4；R² 和 R³ 代表低级烷基、卤素或低级烷氧基，或者 R² 或 R³ 中的一个是氢，另一个是低级烷基、低级烷氧基或卤素；R⁴、R⁵、R⁶ 和 R𠞙 可以相同或不同，代表氢、低级烷基、具有 3 至 8 个碳原子的环烷基、不饱和低级烷基或-(CH₂)m 环烷基，其中环烷基具有 3 至 8 个碳原子，m 为 1 至 4；R10 是氢或-(CH₂)对苯基或被-NH₂、-OH、卤素、-NO₂或低级烷基或-(CH₂)p 噻吩基任选取代的苯基，其中 p 为 1 至 4；R⁷ 或 R⁸ 中的一个是-(CH₂)f-S(O)z-(CH₂)q-CH₃，其中 f 为 1 至 3，q 为 0 至 3，z 为 0、1 或 2，另一个是氢或低级烷基，或 R⁷ 和 R⁸ 连同碳 w 是 其中 x 和 y 独立地为 1 至 3，z 为 0 或 2。V 代表不对称碳，可以是可接受的或具有 D 或 L 构型；W 代表 R⁷ 和 R⁸ 不相同时的不对称碳，可以是可接受的或具有 D 或 L 构型。 本发明的化合物可用作镇痛剂和/或抗高血压剂。
• JONES, D. A.
  作者：JONES, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4273704A
  申请人：——

  公开号：US4273704A

  公开（公告）日：1981-06-16
• US4757153A
  申请人：——

  公开号：US4757153A

  公开（公告）日：1988-07-12